Алкенес: формулата. Химични свойства. приемане

Алкените са алифатни въглеводороди, чиито молекули имат една двойна връзка между въглеродните атоми. Те също така често се наричат ​​олефини (от олефин - масло), поради етиленовия хлорид, произведен през 18 век, което е течно маслено вещество. Общата формула на алкените

Най-простият алкен

Най-простият представител на редица алкени е ethen (това е етилен). Въглеродните атоми в неговата молекула са в sp²-хибридно състояние. Това означава, че при образуването на двойна връзка в алкен участват един s-орбитал и два р-орбитала.

Всеки въглероден атом в двойната връзка има три орбитала в sp състояние²-хибридизация и един р-орбитал. Когато се припокриват електронни облаци, едно сигма - комуникация и един pi е връзка, която образува двойна връзка. В този случай, пи - връзката е много по-слаба и под действието на реагентите тя лесно се счупва, причинявайки характерните свойства на алкените. При това това прави невъзможно завъртането на съседни въглеродни атоми около оста на свързване.

Етиленовата молекула има симетрична структура. Всички атоми са в една и съща равнина, а ъглите между тях са 120 °. Дължината на С = С връзката е 0.134 nm.

изомерия

Алкените се характеризират със същите типове изомеризъм, както и за алканите. Но те добавят още един вид - пространствен. Благодарение на наличността пи са връзки и като следствие от това твърдо фиксиране на въглеродните атоми една спрямо друга, въртенето по двойната ос на връзката е невъзможно без неговото разрушаване. Обаче, cis-trans изомерия се наблюдава в молекулите на алкена. Тя се характеризира с различно подреждане на заместителите по отношение на равнината пи - връзка. Това води до разлики във физичните и химичните свойства на такива изомери. Примери са транс-бутен-2 и цис-бутен-2.

Структурните формулировки на алкени с изомеризъм на позицията на двойна връзка се различават чрез поставянето на С = С в главната верига. Например, в молекулата на хексел-2, между втория и третия С-атом е разположена множествена връзка и в молекулата на хексел-3 между третата и четвъртата.

Когато въглеродният скелет е изомеризиран, множествената връзка има същото разположение, но взаимното разположение на въглеродните атоми в молекулите се различава. По този начин хексен-1 има линейна структура и неговият структурен изомер (2,3-диметилбутен-1) е разклонен.

Интеркулативният изомеризъм също е характерен. Същата обща формула с алкени е циклоалкани. Например, междукласният изомер на бутен-1 ще бъде циклобутан.

Физични свойства

Поради физичните си свойства, алкените са близки до алканите и се наблюдава известна регулярност в температурите на топене и кипене на етенови хомолози. С нарастването на молекулната маса, т.е. с разширяването на въглеводородната верига, т.е._бали и т_пл, както и плътност.

Първите три понятия от етиленовата серия са газовете, следващи 13-течностите, а след това от алкена с формула С₁₈Eta-₃₆ - твърди вещества. Всички олефини са слабо разтворими във вода, но са напълно разтворими в органични разтворители (като бензин и бензен). Тя е по-лека от водата.

Химични свойства

За такива вещества са характерни различни видове реакции. Повечето от тях са придружени от разпадане на двойната връзка, получена от взаимодействието на алкени с други агенти.

Реакция на добавянето:

1. Хидрогениране (добавяне на водородна молекула):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂ -> CEa-₃-SEta-₂-SEta-_3.

1. Халогениране (добавяне на халогенна молекула - Cl₂, Br₂, F₂):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Cl₂ -> CEa-₃-Ceta-CI-CEta-₂Cl.

1. Хидратация (добавяне на водна молекула):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂О -> СЕта-₃-С.Ета- (ОН) -СН_3.

1. Хидрохалогениране (добавяне на молекула на халогенида на водород):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Ета-С1 -> CEA-₃-Ceta-CI-SEta-_3.

полимеризация

Реакцията на полимеризация обикновено се нарича процес на комбиниране на нискомолекулни мономерни молекули в голяма полимерна молекула. Този процес се причинява от различни фактори, например чрез промяна на налягането или температурата, чрез облъчване, чрез действието на свободните радикали. Полимеризацията на алкени също е придружена от разрушаване на двойната връзка и поради появата на свободни орбитали съседните молекули се свързват заедно. Етиленът е произведен от полиетилен, пропен (пропилей) е полипропилен.

n CH₂= CeA-₂ -> (- Cta-₂ - SEta-₂ -)_п

n CH₂= CH-Cea-₃ -> (- Cta-₂ - Ceta- (Cea-₃) -)_п

Обаче, не само етиленовите хомолози са важни за получаването на полимери, но също и алкенови производни с формулите С₂F₄ (тетрафлуороетилен), С₆Н₅-CH = CH₂ (стирен), СН₂= CHCN (акрилонитрил), от които се получават тефлон, полистирен и синтетични влакна.

окисляване

Горящ. Както всички въглеводороди, алкените горят с образуването на СО₂ и Eta-₂За себе си:

C₂Eta-₄ + 3О₂ -> 2CO₂ + 2Eta-₂О.

Мекото окисление с калиев перманганат е качествена реакция, тъй като розовият цвят на разтвора се обезцветява:

SEta-₂= CeA-₂ + [O] + Eta-₂За -> Н-О-SEta-₂-SEta-₂-OEta-.

Каталитично окисление, използвано в промишлеността. Например, в присъствието на PdCl₂ и CuCl₂ Етиленът се окислява до ацеталдехид:

2SEta-₂= CeA-₂ + ох₂ -> 2Ceta-₃ - COEta-.

приемане

Първите четирима представители на алкени с формули С₂Eta-₂, C₃Eta-₆, C₄Eta-₈ и С₅Eta-₁₀ изолирани от газовете, образувани по време на крекинг и пиролиза на нефтопродукти, както и коксуващи се въглища:

C₇Eta-₁₆ -> C₃Eta-₆ + C₄Н_10.

Процесът на дехидрогениране на алкани при повишена температура в присъствието на катализатори също играе важна роля в промишлеността:

SEta-₃-SEta-₂-SEta-₃ -> CEa-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-_2.

В лабораториите се получава етилен чрез нагряване на етилов алкохол в присъствието на А1₂О₃:

CEta-₃-CEta-₂-OEta- -> CEta-₂= CEta-₂ + Eta-₂О.