Какво представляват ароматните въглеводороди: формулата, свойствата

Обмислете ароматните въглеводороди. Формулата за представителите на тази хомоложна серия е CnH2n-6.

Клас Характеристики

В началото на деветнадесети век Фарадей открива бензен - С6Н6. В сравнение с наситени въглеводороди, структурни формули ароматни въглеводороди са представени като цикли. Като се има предвид, че молекулата съдържа недостатъчно количество водород, във вътрешността на пръстена се образува ароматен пръстен.

Как да записвате ароматни въглеводороди? Формулата, предложена от Kekule, обяснява структурата на този клас въглеводороди. Наличието на двойни връзки е потвърждение на ароматната природа на бензена и неговите хомолози.

Химични свойства

Общата формула на ароматните въглеводороди предполага съществуването на всички съединения от този клас реакции на добавяне: хидрогениране, халогениране, хидратация. Резултатите от многобройни експерименти показаха незначителна химична активност на бензен.

Той проявява повишена устойчивост на окисление, е способен да се прикрепи само в присъствието на ултравиолетово облъчване или повишена температура.

Характеристики на структурата на бензен

Молекулната формула на ароматния въглеводород е C6H6. Всички въглеродни атоми са в с2-хибридно състояние, разположени в същата равнина. Всеки от тях има един нехибриден С атом, който се комбинира в общ електронен облак, разположен перпендикулярно на равнината на пръстена. Тази циклична система от конюгирани n-връзки също определя химичната пасивност на бензена.

Американски химик Л. Полинг предлага да се разгледа бензена под формата на две взаимосвързани структури, които се различават по отношение на разположението на електронната плътност, като се променят помежду си.

Номенклатура и изомеризъм

Как можете да наименувате ароматни въглеводороди? Формулата на всички съединения, които принадлежат към серия от ароматни въглеводороди, трябва да съответства на предложената молекулна структура. Най-простият хомолог на бензен е толуен. Разликата между него и най-простия ароматен въглеводород е СН2.

Името на представителите на този клас се основава на бензен. Номерирането на въглеродните атоми е по посока на часовниковата стрелка, започвайки от старши до младши заместник. Дори (2 и 6) позиции се считат за ортопозиции, а 3 и 5 (нечетни) са мета-варианти.

Характеристики на физичните свойства

Какви са физическите характеристики на ароматните въглеводороди, чиято формула съответства на CnH2n-6a?

Бензенът, както и най-близките му хомолози при нормални условия, са токсични течности с неприятна характерна миризма. За всички арени е характерна незначителна разтворимост във водата. В неограничени количества те могат да се разтварят в органични разтворители.

Опции за получаване

Като промишлена опция за производството на бензен и други представители на класа на ароматните въглеводороди, може да се разгледа преработката на каменовъглен катран или масло. Един синтетичен вариант за получаване на представители от този клас е в следните варианти:

• елиминиране на водородни молекули от циклопарафини (дехидрогениране);
• ароматизиране ограничаващи въглеводороди (алкани).

И двата предложени методи за превръщане на съединения в ароматен вариант включват използването на повишена температура и катализатор.

Сред общите методи за лабораторно получаване на арени може да се спомене синтеза на Wurz. Характеризира се чрез взаимодействието на халогенирания алкан с метален натрий.

Характеристики на хомолози на бензен

Толуенът, в който присъства метилова група, влиза в химическите реакции по-бързо от бензена. Тъй като CH3 е ориентант от първи ред, входящите заместители ще бъдат ориентирани в орто (чисти) позиции. Толуенът е способен на халогениране (хлориране, бромиране, йодиране), а също и на нитриране.

заключение

Всички ароматни въглеводороди съответстват на общата формула CnH2n-6. При изгарянето им във въздуха се отделя достатъчно количество сажди, което лесно се обяснява с повишеното съдържание на въглерод в тях.