Какво представлява бензенът? Структурата на бензена, формулата, свойствата, приложението

Сред по-голямата арсенал от органични съединения съществуват няколко съединения, откриване и изследване на които се придружават от дългосрочна научна противоречия. Те по право принадлежи бензен. Структура на бензен химия накрая свален само в началото на 20-ти век, като елементарен състав на материята е определено дори през 1825 година, се подчертава от каменовъглен катран, който е произведен като страничен продукт на коксуващи се въглища.

Бензен заедно с толуен, антрацен, фенол, нафтален сега се наричат ​​ароматни въглеводороди. В тази статия ще разгледаме кои са характеристики на молекулата от този въглеводород, ние ще изясним физичните свойства, например като разтворимост, точка на кипене и плътност на бензола, и също така ще обозначим областите на приложение на съединението в промишлеността и селското стопанство.

Какви са арени?

Химията на органичните съединения класифицира всички известни вещества в няколко групи, например алкани, алкини, алкохоли, алдехиди и др. Основната отличителна черта на всеки клас вещества е наличието на определени видове облигации. Молекулите на крайните въглеводороди съдържат само сигматична връзка, веществата от етиленовата серия са двойни и алкините имат тройна връзка. За кой клас принадлежи бензена?

Структурата на бензен показва наличието в неговата молекула на ароматен пръстен, наречен бензеново ядро. Всички съединения с органичен характер, съдържащи един или повече от тези пръстени в техните молекули, принадлежат към класа на арени (ароматни въглеводороди). В допълнение към бензена, който сега разглеждаме, тази група включва голям брой много важни вещества, като толуен, анилин, фенол и други.

Как да решим проблема със структурата на молекулата на ароматния въглеводород

Първоначално учени установяват качествения и количествен състав на съединението, изразявайки го с формулата С₆Н₆, при което относителна молекулна маса равна на 78. След това бензол се предложи няколко изпълнения на структурните формули, но никой от тях не отговаря на действителните физични и химични свойства на бензен, химици, наблюдавани в лабораторни експерименти.

Отне четиридесет години, преди германският изследовател А. Кекуле да представи своята версия на структурната формула, която има бензенова молекула. Наблюдавани са три двойни връзки, което показва възможна ненаситеност на химичните свойства на въглеводорода. Това е в противоречие с действителното естество на взаимодействията на съединението с формула С₆Н₆ с други вещества, например с бром, нитратна киселина, хлор.

Едва след изясняване на електронната конфигурация на бензеновата молекула в нейната структурна формула се появява обозначението на бензеновия пръстен (пръстен), а самата тя все още се използва в хода на органичната химия.

Електронната конфигурация на C6H6 молекулата

Каква е пространствената структура на бензена? Структурата на бензола най-накрая се потвърждава от две реакции: тримеризирането на ацетилена с образуването на бензен и неговото редуциране с водород до циклохексан. Оказва се, че въглеродните атоми, съединяващи се заедно, образуват плосък шестоъгълник и са в състояние sp²-хибридизация, при използване на връзка с други атоми три от нейните четири валентни електрона.

Останалите шест свободни р-електрона са разположени перпендикулярно на равнината на молекулата. Припокриващи се, те образуват общ електронен облак, наречен бензеново ядро.

Естеството на едната и половината химически връзки

Известно е, че физичните и химичните свойства на съединенията зависят основно от тяхната вътрешна структура и видовете химични връзки, които възникват между атомите. Като се има предвид електронната структура на бензена, може да се стигне до заключението, че неговата молекула няма нито прости, нито двойни връзки, които могат да се видят във формулата на Kekule. Напротив, между въглеродните атоми всички химически връзки са еквивалентни. Освен това, генералът pi - електронен облак (от всичките шест атома С) образува химически тип връзка, наречен сескиоксид, или ароматен. Този факт определя специфичните свойства на бензеновия пръстен и вследствие на това естеството на химичното взаимодействие на ароматните въглеводороди с други вещества.

Физични свойства

Арените, съдържащи малък брой въглеродни атоми в молекулата, са главно течности. Бензенът не е изключение. Структурата на бензена, както си спомняме, сочи неговата молекулярна природа. Как този факт оказва влияние върху неговите свойства?

Когато температурата се понижи, течността преминава в твърдата фаза и бензена се превръща в бяла кристална маса. Лесно се топи при температура от 5,5 ° С. При нормални условия веществото е безцветна течност със специфичен мирис. Точката на кипене е 80,1 ° С.

Плътността на бензена варира в зависимост от температурната промяна. Колкото по-висока е температурата, толкова по-ниска е плътността. Да дам някои примери. При температура 10 °, плътността е 0.8884 g / ml, а при 20 ° плътността е 0.8786 g / ml. Молекулите на бензола са неполярни, така че веществото е неразтворимо във вода. Самата връзка е добра органичен разтворител, например, за мазнини.

Характеристики на химичните свойства на бензола

Експериментално е установено, че ароматното бензеново ядро ​​е стабилно, т.е. характеризиращ се с висока устойчивост на разрушаване. Този факт служи като обяснение за склонността на веществото да претърпи реакции от типа на заместването, например с хлор при нормални условия, с бром, с азотна киселина в присъствието на катализатор. Трябва да се отбележи високата стабилност на бензола до действието на окислители, като калиев перманганат и бромна вода. Това отново потвърждава факта, че в молекулата няма двойни връзки. Твърдото окисление, иначе наричано изгаряне, е характерно за всички ароматни въглеводороди. Тъй като процентът въглерод в молекулата С₆Н₆ изгарянето на бензен се придружава от тлеещ пламък с образуване на частици от сажди. В резултат на реакцията се образуват въглероден диоксид и вода. Интересен въпрос е: може ли ароматен въглеводород да влезе в реакцията на добавяне? Нека я разгледаме по-подробно.

Какво причинява разграждането на бензеновото ядро?

Припомнете си, че в молекулите връзка арени настоящото царица, че е резултат от припокриването на шест п електрони въглеродни атома. Това е основата на бензеновото ядро. За да го унищожи и да проведе допълнение реакция, изисква редица специални условия, като например излагането светлина, високи температури и налягания, катализатори. Смес от бензен и хлор реагира под въздействието на ултравиолетово лъчение. Продуктът на това взаимодействие ще хексахлорциклохексан - токсичен кристално вещество се използва в селското стопанство като инсектицид. В хексахлороновата молекула няма бензеново ядро ​​и шест члена на хлора са се присъединили към мястото на счупване.

Области на практическо приложение на бензен

В различни отрасли веществото се използва широко като разтворител, а също и като суровина за по-нататъшното производство на лакове, пластмаси, багрила като добавка към моторните горива. Дори по-широка гама от приложения имат бензенови производни и техните хомолози. Например, нитробензен С₆Н₅NO₂ е основният реагент за производството на анилин. В резултат на това, реакции на заместване с хлор в присъствието на алуминиев хлорид се получава хексахлоробензен като катализатор. Използва се за предварителна обработка на семена и се използва в дървообработващата промишленост за защита на дървесината от вредители. Нитрирането на хомолога на бензен (толуен) произвежда експлозив, известен като TNT или Th.

В тази статия ние разгледахме такива свойства на ароматното съединение като реакции на добавяне и заместване, изгаряне на бензен, а също така определихме областите на неговото приложение в промишлеността и селското стопанство.