Бензен е ... Структурна формула, свойства и производство на бензен

С такова съединение като бензен, г-жа Химия в своята икономика накрая и неотменимо придобива едва през 1833 г. Бензенът е състав, който има изтънчен, може да се каже дори експлозивен характер. Как разбрахте това?

история

Йохан глауберова насочи вниманието си към връзката през 1649, която се е образувала успешно, когато химикът занимава с обработването на каменовъглен катран. Но искаше да остане инкогнито.

След около 170 години, и да бъде много по-точно, в средата на двадесетте години на XIX век, случайно на осветителната газ, а именно от отделената кондензат екстрахира бензол. Така че усилията на човечеството дължи на Майкъл Фарадей, учен от Англия.

Стоката за закупуване на бензен бе залостена от германеца Ейлгард Мишерлич. Това се случи, когато се обработват безводните калциеви соли на бензоената киселина. Може би затова на името му е дадено името "бензен". Все пак, като опция, ученият го наричаше бензин. Тамян, ако е преведен от арабски.

Бензен красиво и ярко осветена, във връзка с тези наблюдения Огюст Лоран посъветвани да нарече свой "коса" или "бензен". Ярък, блестящ - ако е преведен от гръцки.

Въз основа на становището Линус Паулинг, концепцията за естеството на електронната комуникация, за качествата на бензена, учените предоставиха молекулата на съединението под формата на следващото изображение. Това е шестоъгълник. В него е вписан кръг. Гореизложеното предполага, че бензена има интегриран електронен облак, който безопасно обхваща шест въглеродни атома (без изключение) на цикъла. Не се наблюдават облигации.

С бензол, използван за работа като разтворител. И в общи линии, както казват, не е, не участва, не е участвал. Но това е в XIX век. През ХХ имаше значителни промени. Свойствата на бензена изразяват най-ценните качества, които са му помогнали да стане по-популярен. Октановият номер, който се оказа висок, даде възможност да се използва като елемент на гориво за зареждане на автомобили. Това действие на тласък обширна отстраняване на бензен, екстракция сол се извършва като вторичен продукт производство коксуване стомана.

През 40-те години на миналия век в химическата сфера бензолът започва да се консумира в производството на вещества, които експлодират бързо. ХХ век се е увенчал с факта, че нефтената промишленост е развила бензена толкова, че започва да доставя химическата промишленост.

Характеристики на бензола

Ненаситените въглеводороди са много подобни на бензена. Например, въглеводородната серия от етилен се характеризира като ненаситен въглеводород. Той се характеризира с реакцията на присъединяването. Бензена с нетърпение влиза заместваща реакция. Всичко това се дължи на атоми, които са в една и съща равнина. И като факт - един конюгат електронен облак.

Ако във формулата има бензенов пръстен, тогава можете да стигнете до елементарното заключение, че това е бензен, чиято структурна формула изглежда точно така.

Физични свойства

Бензенът е течност, която няма цвят, но има опустошителна миризма. Бензенът се топи, когато температурата достигне 5.52 градуса по Целзий. То се кипи при 80.1 ° С. Плътността е 0.879 g / cm³, молната маса е 78.11 g / mol. Изгаря силно при горене. Оформя експлозивни съединения, когато въздухът навлезе. Разредители на органични скалите (бензин, етер и др.) с описаното вещество са свързани без проблеми. Азеотропното съединение се образува с вода. Нагряването до началото на изпаряването се извършва при 69.25 градуса (91% бензен). При 25 градуса по Целзий може да се разтваря във вода при 1,79 г / л.

Химични свойства

Бензенът реагира със сярна и азотна киселина. А също и с алкени, халогени, хлоралани. Реакцията на заместването е това, което е особен за него. Температурата на налягането влияе на разрушаването на бензеновия пръстен, който преминава в доста тежки условия.

Всяко уравнение на бензеновата реакция може да бъде разгледано по-подробно.

1. Електрофилно заместване. Бромът, в присъствието на катализатор, взаимодейства с хлор. В резултат на това се получава хлоробензен:

С6Н6 + ЗС12 - С6Н5С1 + НС1

2. Friedel-Crafts реакция или алкилиране на бензен. Появата на алкилбензени се дължи на комбинацията с алкани, които са халогенирани производни:

C6H6 + C2H5BrC6H5C2H5 + HBr

3. Електрофилно заместване. Тук има реакция на нитриране и сулфониране. Уравнението на бензена ще изглежда така:

C6H6 + H2S04 - C6H5S03H + H20

C6H6 + HNO3 - C6H5NO2 + H2O

4. Бензен при горене:

2C6H6 + 15O2 -> 12CO2 + 6H2O

При определени условия той показва характера на наситените въглеводороди. Електронният облак, който е в структурата на разглежданото вещество, обяснява тези реакции.

Различните видове бензен зависят от специалната технология. Оттук и маркировката на нефтен бензол. Например, пречистено и по-високо пречистване, за синтез. Бих искал отделно да отбележа хомолозите на бензена, и по-точно, техните химични свойства. Това са алкилбензени.

Хомолозите на бензола много по-лесно реагират. Но гореспоменатите реакции на бензен, а именно хомолози, преминават с известна разлика.

Халогениране на алкилбензени

Формата на уравнението е:

С6Н5-СН3 + Br = С6Н5-СН2Вг + HBr.

Желанието за бром в бензеновия пръстен не се наблюдава. Той излиза във верига отстрани. Но благодарение на катализатора на солта Al (+3) бромът смело отива в пръстена.

Нитриране на алкилбензени

Благодарение на сярна и азотна киселина, бензените и алкилбензоните се нитрифицират. Реактивни алкилбензени. От представените три се получават два продукта - това са пара и орто изомери. Човек може да напише една от формулите:

C6H5-CH3 + 3HN03- C6H2CH3 (NO2) 3.

окисляване

За бензена, това е неприемливо. Но алкилбензените реагират доброволно. Например, бензоена киселина. Формулата е дадена по-долу:

С6Н5СН3 + [О] - С6Н5СООН.

Алкилбензол и бензен, тяхното хидриране

В присъствието на усилвател, водородът започва да реагира с бензол, което води до образуването на циклохексан, както е обсъдено по-горе. Аналогично, алкилбензените се превръщат без проблем в алкилциклохексани. За да се получи алкилциклохексан, желаният алкилбензен трябва да бъде хидрогениран. По принцип това е необходима процедура за производството на чист продукт. И това е далеч от всички реакции на бензен и алкилбензен.

Производство на бензен. промишленост

Основата на това производство се основава на факта, че компонентите: толуол, нафта, катран, който се отделя по време на напукване на въглища и други, се рециклират. Поради това бензолът се произвежда в нефтохимически, металургични предприятия. Важно е да знаете как да получите бензен с различна степен на пречистване, защото принципът на производство и дестинация трябва да бъде пряка зависимост на марката на това вещество.

дял пай е реформиране каталитично топчета част kaustobiolitnoy вари при 65 градуса, което има ефект на екстракт дестилация с диметилформамид.

При извършването на етилен и пропилей се получава течни продукти, които се образуват по време на разпадането на неорганични и органични съединения, под въздействието на топлина. От тях се освобождава бензен. Но, за съжаление, няма толкова много материал за този вариант на производство на бензол. Защото веществото, което ни интересува, се извлича чрез реформиране. Чрез този метод обемът на бензена се увеличава.

Чрез деалкилиране при температура 610-830 градуса с знак "плюс", в присъствието на пара, произведена чрез вряща вода и водород, се получава бензол от толуен. Има още един вариант - каталитичен. Когато има наличие на зеолити, или алтернативно, оксидни катализатори, при температурен режим 227-627 градуса.

Има още един по-стар начин за разработване на бензен. С помощта на абсорбиране от поглъщатели от органичен произход се изолира от крайния резултат на коксуващите въглища. Продуктът е изпарен газ и предварително охладен. Например, в процеса на производство на петрол, източникът на който е петрол или въглища. Когато дестилацията се извършва с водна пара, абсорберът се отделя. Хидротретирането помага да се отстрани суровият бензен от излишните вещества.

Въглищни материали

В металургията, използвайки въглища, а ако посочите - сухата си дестилация, вземете кокс. По време на тази процедура приемането на въздух е ограничено. Не забравяйте, че температурата на 1200-1500 Celsia отопляем въглища.

Въглеводородният бензен изисква дълбоко почистване. Необходимо е да се отървете от метилциклохексана и неговия сп-хептан. Наситени въглеводороди също трябва да бъдат оттеглени. Бензолът ще има процес на разделяне, пречистване, което ще се извършва повече от веднъж.

Методът, описан по-горе, е най-старият, но след време губи високите си позиции.

Маслени фракции

0,3-1,2% - такива показатели за състава на нашия герой в суров петрол. Незначителни показатели за инвестиране на средства и силни страни. Най-добре е да се включи промишлена процедура за преработка на нефтени фракции. Това е каталитично реформиране. В присъствието на усилвател на алумино-платина-рений, процентът на ароматните въглехидрати се увеличава и индексът, който определя способностите на горивото, не се запалва спонтанно, когато се компресира.

Пиролизни смоли

Ако извличаме нефтения ни продукт от не-твърди суровини, а именно чрез пиролиза на пропилей и етилен, възникващи по време на производството, този подход ще бъде най-приемлив. За да бъдем точни, бензенът се освобождава от пиро-кондензата. Разлагането на някои фракции изисква хидрогениране. Серумните и ненаситените смеси се отстраняват по време на почистването. При първоначалния резултат се отбелязва съдържанието на ксилол, толуен, бензен. С помощта на дестилацията, която е екстатична, групата на BTK се отделя и се получава бензен.

Хидроалкилиране на толуен

Основните знаци на процеса, коктейл от водороден поток и толуен, се подават в реактора, нагрят. Толуен преминава през слоя на катализатора. По време на този процес, метиловата група се отделя, за да се образува бензен. Определен начин на пречистване е подходящ тук. Резултатът е високо чиста субстанция (за нитриране).

Диспропорциониране на толуен

В резултат на отхвърлянето на метиловия клас, създаването се извършва до бензен, ксилолът се окислява. При този процес се наблюдава трансалкилиране. Действието на катализ се дължи на паладий, платина и неодим, които се намират на алуминиев оксид.

Реакторът със стабилно образуване на катализатора се захранва с толуен и водород. Нейната цел - да се запази потъването в равнината на катализатора на въглеводородите. Потокът, който напуска реактора, се охлажда и водородът се отстранява безопасно за рециклиране. Останалото е три пъти. В началния етап се отнемат съединения, които са неароматни. Втората е екстрахирана с бензен, а последната стъпка е изолирането на ксилени.

Ацетиленова тримеризация

Благодарение на произведенията на френския физик Марцелена Бертолот от ацетилен започва да произвежда бензол. Но в същото време се появи тежък коктейл от много други елементи. Въпросът беше как да се намали реакционната температура. Отговорът беше получен едва в края на 40-те години на ХХ век. V. Reppe установи, че подходящият катализатор е никел. Тримеризацията е единствената възможност да се получи бензен от ацетилен.

Образуването на бензен става с помощта на активен въглен. При високи топлинни стойности над ацетилен преминава ацетилен. Бензолът се освобождава, ако температурата е най-малко 410 градуса. В този случай се раждат различни ароматни въглеводороди. Ето защо е необходимо добро оборудване, което е в състояние да изчисти ацетилена качествено. С такъв труден метод, като тримеризацията, ацетиленът консумира много. За да се получат 15 ml бензен, се вземат 20 литра ацетилен. Можете да видите как изглежда в формула (ацетилен-бензен), реакцията няма да отнеме много време.

3C2H2 → C6H6 (уравнението на Zelinsky).

3CH = СН = (t, кат) = С6Н6.

Къде се използва бензена?

Бензен - това е доста популярно дете на химия. Особено често се наблюдава как се използва бензен при производството на кумен, циклохексан, етилбензен. Необходимо е да се създаде стирен без етилбензен. Изходният материал за производството на капролактам е циклохексан. При производството на термопластична смола се използва капролактам. Това вещество е незаменима при производството на различни бои, лакове.

Колко опасен е бензенът

Бензенът е токсично вещество. Проявяването на усещане за неразположение, което се съпровожда от гадене и силна замаяност - е признак на отравяне. Дори смъртта не е изключена. Усещането за неописуем екстаз е не по-малко тревожно звънче, когато се отрови с бензол.

Бензенът в течно състояние предизвиква дразнене на кожата. Бензиновите пари лесно проникват дори и през непокътнатата кожа. При най-краткосрочните контакти с веществото в малка доза, но редовно, неприятните последствия няма да отнеме много време. Това може да бъде поражение на костния мозък и левкемия с остра природа от различен вид.

Освен това веществото причинява зависимост при хората. Бензенът действа като дрога. От тютюнев дим се получава подобен на катран продукт. Кодът, който изучаваше, стигна до извода, че съдържанието на последния не е безопасно за хората. В допълнение към наличието на никотин, присъстваха и ароматни въглехидрати като бензпирен. Характерна особеност на бенпипина са карциногените. Те са много вредни. Например, причинява рак.

Въпреки гореизложеното, бензенът е изходният материал за производството на различни лекарства, пластмаси, синтетичен каучук и, разбира се, багрила. Това е най-често срещаното въображение на химията и ароматните съединения.