Качествени реакции към фенола. Приготвяне на феноли: реакции

Карболинова киселина - едно от имената на фенола, което показва своето специално поведение в химическите процеси. Това вещество е по-леко, отколкото бензолът навлиза в нуклеофилната заместителна реакция. Киселинните свойства, присъщи на съединението, се обясняват с подвижността на водородния атом в хидроксилната група, свързана с пръстена. Изследването на структурата на молекулата и качествените реакции към фенола позволяват класифицирането на веществото като ароматни съединения - производни на бензола.

Фенол (хидроксибензен)

През 1834 г. германският химик Runge изолира карболовата киселина от каменовъглен катран, но не успява да дешифрира състава си. По-късно други изследователи предложиха формула и приписаха новото съединение на ароматни алкохоли. Най-простият представител на тази група е фенолът (хидроксибензен). В чиста форма това вещество е прозрачен кристал с характерна миризма. Във въздуха цветът на фенола може да се промени, да стане розов или червен. Ароматният алкохол се характеризира с слаба разтворимост в студена вода и добра в органични разтворители. Фенолът се топи при температура 43 ° С. Това е токсично съединение, когато попадне върху кожата, причинява тежки изгаряния. Ароматната част на молекулата е представена от радикала фенил (С6Н5-). Кислородът на хидроксилната група (-ОН) е свързан директно към един от въглеродните атоми. Наличието на всяка от частиците доказва съответната качествена реакция към фенола. Формулата, показваща общото съдържание на атоми на химичните елементи в молекулата, е C6H6O. Структурата е отразена структурни формули, включително цикъла на Kekule и функционалната група - хидроксил. Визуално представяне на молекулата на ароматния алкохол се осигурява от сферични пръчковидни модели.

Характеристики на структурата на молекулата

Взаимовръзката на бензеновото ядро ​​и ОН групата определя химичните реакции на фенола с метали, халогени и други вещества. Присъствието на кислороден атом, свързан с ароматния цикъл, води до преразпределение на електронната плътност в молекулата. О-Н връзката става по-полярна, което води до повишаване на мобилността на водород в хидроксилната група. Протона може да бъде заменен с метални атоми, което показва киселинността на фенола. На свой ред, OH групата увеличава реакционните свойства на бензеновия пръстен. Делокализирането на електрони и способността за електрофилно заместване в ядрото се увеличават. Това увеличава мобилността на водородни атоми, свързани с въглерод в орто- и пара позиции (2, 4, 6). Този ефект се дължи на наличието на донор-хидроксилна група с електронна плътност. Поради влиянието си фенолът е по-активен от бензола при реакции с определени вещества и новите заместители са ориентирани към орто- и пара позиции.

Киселинни свойства

В хидроксилната група на ароматните алкохоли, кислородният атом придобива положителен заряд, отслабвайки връзката си с водород. Освобождаването на протона се улеснява, така че фенолът се държи като слаба киселина, но по-силна от алкохолите. Качествените реакции към фенола включват лакмусов тест, който променя цвета от синьо до розово в присъствието на протони. Наличието на халогенни атоми или нитро групи, свързани към бензеновия пръстен, води до повишаване на активността на водорода. Ефектът се наблюдава в молекулите на нитро производните на фенола. Намалява киселинността на такива заместители като амино групата и алкил (СНз-, С2Н5- и други). Към съединенията, които комбинират бензенов пръстен, хидроксилна група и метилов радикал в състава им, се включва крезол. Неговите свойства са по-слаби от карболовата киселина.

Реакция на фенол с натрий и алкали

Подобно на киселините, фенолът взаимодейства с металите. Например реагира с натрий: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2uarr-. оформен натриев фенолат, и се отделя водороден газ. Фенолът реагира с разтворими основи. е реакция на неутрализация с образуване на сол и вода: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Способността да се дава водород в хидроксилната група на фенола е по-ниска, отколкото в повечето неорганични и карбоксилни киселини. Тя го измества от соли, дори разтворени във вода въглероден диоксид (въглеродна киселина). Реакционно уравнение: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Реакции на бензеновия пръстен

Ароматните свойства се дължат на делокализирането на електрони в бензеновото ядро. Водородът от пръстена е заменен с халогенни атоми, нитро група. Подобен процес във фенолна молекула е по-лесен, отколкото в бензен. Един пример е бромирането. Халогенът действа върху бензола в присъствието на катализатор, като се получава бромобензен. Фенолът реагира с бромна вода при нормални условия. В резултат на взаимодействието се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол, чийто външен вид позволява да се различи изпитваното вещество от подобни ароматни съединения. Бромирането е качествена реакция към фенола. Уравнение: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Вторият продукт на реакцията е бромоводород. Когато фенолът реагира с разреден азотна киселина нитро производни. Реакционният продукт с концентрирана азотна киселина - 2,4,6-тринитрофенол или пикринова киселина е от голямо практическо значение.

Качествени реакции към фенола. Списък на

При взаимодействието на веществата се получават определени продукти, които ни позволяват да установим качествения състав на първоначалните вещества. Редица цветни реакции показват присъствието на частици, функционални групи, което е удобно за химически анализ. Качествените реакции към фенола доказват наличието в молекулата на веществото на ароматния пръстен и ОН групата:

1. Във фенолният разтвор синята лакмусова хартия става червена.
2. Цветните реакции към фенолите също се извършват в слаба алкална среда с диазониеви соли. Оформят се жълти или оранжеви азо оцветители.
3. Реагира с бромова вода с кафяв цвят, появява се бяла утайка от трибромофенол.
4. В резултат на реакцията с разтвор на железен хлорид се получава железен феноксид - вещество със синьо, виолетово или зелено оцветяване.

Приготвяне на феноли

Производството на фенол в промишлеността преминава на два или три етапа. В първия етап, от пропилей и бензен в присъствието на алуминиев хлорид кумеен (тривиалното наименование на изопропилбензол). Реакцията на Friedel-Crafts е C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (кумол). Бензен и пропилей в съотношение 3: 1 се пропускат през киселинния катализатор. Все по-често вместо традиционния катализатор - алуминиев хлорид се използват екологични зеолити. В последния етап се извършва окисление с кислород в присъствието на сярна киселина: C6H5-C3H7 + 02 = C6H5-OH + C3H60. Фенолите могат да бъдат получени от въглища чрез дестилация, са междинни продукти при производството на други органични вещества.

Използването на феноли

Ароматните алкохоли се използват широко в производството на пластмаси, бои, пестициди и други вещества. Производството на карбонова киселина от бензен е първата стъпка в създаването на редица полимери, включително поликарбонати. Фенолът реагира с формалдехид, като се получават фенол-формалдехидни смоли.

Циклохексанолът служи като суровина за производството на полиамиди. Фенолите се използват като антисептици и дезинфектанти в дезодоранти, лосиони. Използва се за производство на фенацетин, салицилова киселина и други лекарства. Фенолите се използват в производството на смоли, които се използват в електрически продукти (ключове, контакти). Те също така се използват при получаването на азо-багрила, например фениламин (анилин). Пикрината киселина, която е нитропроизводно на фенола, се използва за боядисване на тъкани, което прави взривни вещества.