Бензоена киселина

Бензоената киселина е най - простият представител на въглерода или органични киселини с химичната формула C6H5COOH. Това химично съединение може да се нарече образувано чрез заместване на един водороден атом, прикрепен към въглеродния атом на бензеновия пръстен с карбоксилна група.

Бензоена киселина на външен вид е безцветно кристално твърдо вещество с плътност 1,27 g / cm3 и моларна маса 122,1 g / mol. Точката на топене на С6Н5СООН е 122,41 ° С, а температурата на кипене е 249,2 ° С. В 1 литър вода могат да се разтворят 2,9 g C6H5COOH. Киселинността е 4.202, индекс на пречупване е равно на 1.5397.

Името произлиза от бензоин, от който през 16 век (който за първи път е описан от Нострадамус в 1556, след Blaise де Vigenère през 1596), вещество първо се изолира чрез сублимация. За дълго време това естествено съединение остава единственият източник на киселина.

През 1832 от химик J. Liebig първо се описва структурата на бензоена киселина, и в 1875 германски физиолог Ernst Leopold Salkowski изследва своите противогъбични и антисептични свойства. Солите се използва като консервант в хранителни продукти, и бензоена самата киселина е важна суровина за синтеза на много други органични съединения. Много домакини и днес използват тази уникална способност на карбоксилната киселина за дългосрочно съхранение червена боровинка плодове без допълнителни консерванти (дори без добавяне на захар) или специални методи за обработка.

Естерите и солите на бензоената киселина са известни като бензоати. Качествените характеристики на ароматните съединения и карбоксилните киселини комбинират бензоена киселина. Неговите химични свойства се определят от наличието на ароматен пръстен и карбоксилна група.

За ароматния пръстен реакциите на електрофилно заместване са характерни главно за третия въглероден атом, чието местоположение се определя по отношение на карбоксилната група.

Втора схема реакции на заместване отива на мястото на водород в карбоксилната група и продължава по-бавно.

Всички споменати реакции за карбоксилни киселини също са характерни за С6Н5СООН.

Благодарение на уникалните си антисептични и противогъбични свойства, бензовата киселина се използва при консервиране. Използва се като серия хранителни добавки E210-E213. Бензоената киселина блокира работата на ензимите и метаболизма на вредните едноклетъчни организми. Благодарение на своето действие растежът на дрождите, плесените и много патогенни бактерии се потиска. Използвайте бензоена киселина или нейните натриеви, калиеви или калциеви соли.

Веществото може да има антимикробен ефект само в кисели храни. Ако рН в клетките е по-малко или равно на 5, анаеробната ферментация на глюкозата ще намалее с 95%. Ефективността на киселините и бензоатите зависи от рН на храната. Плодови сокове (съдържат лимонена киселина), пенливи напитки (съдържащи CO2), безалкохолни напитки (съдържат) фосфорна киселина), Кулвите (оцетна киселина) или друга подкиселена храна се консервират с киселина и нейните соли. Оптималните концентрации при съхранение на храната варират от 0,05-0,1%.

На базата на толуен най-често се синтезира бензоена киселина. Неговата подготовка протича съгласно схемата за реакция на окисление на метилбензол калиев перманганат. На търговска основа това уникално органично съединение се получава чрез частично окисление на толуен с кислород. Процесът се извършва на специален катализатор. За лаборатории бензоената киселина е евтин и достъпен реагент. За всички синтези може да се пречисти чрез прекристализация от воден разтвор. В този случай се използва свойството на висока разтворимост в гореща вода и слаба разтворимост в студена вода.

Бензоената киселина се използва широко като хранителен консервант, в медицината и в органичния синтез: произвежда различни органични вещества, включително багрила. Използва се и в химическата промишленост или в практиката на аналитични лаборатории.