Формулата на толуен: какво е толуен и как да го получи?

Арените, към които се отнася толуолът, могат да се разглеждат като производни на предшественика и първия член на хомоложната серия - бензен. Общата формула за съединения, принадлежащи към този клас, е C_п

Какво представлява толуолът?

Една от най-важните арени - толуен - е производно на метилбензена. Водонеразтворимата безцветна течност има сладък аромат, напомнящ за миризмата на бои, лакове, разтворители.

Химичната формула на толуен е С₇Н₈ - могат да бъдат написани по различен начин:₆Н₅-СН_3. В този случай броят на атомите остава същият, но забележимо разликата от бензен, който е в радикала - метил.

Използвайки други принципи на номенклатурата, съединението се нарича метилбензен и фенилметан. Това е същият толуен, чиято обща формула е С₇Н_8. Но в първия случай акцентът е върху факта, че един водороден атом от тези, свързани с въглерода на бензеновия пръстен, се заменя с метилов радикал. За второто име е избран друг подход. Смята се, че в метана един водород е заменен с фенилов радикал. Това е частица, в която бензена се превръща, отделяйки водороден атом.

Структурата на молекулата

Съставът на органично вещество, състоящ се само от въглеродни и водородни атоми, отразява формулата на толуен. Сферичните и обемен модели дават представа за структурата на молекулата на съединението, неговите разлики от вещества от същата хомоложна серия. Има сходство между толуен и бензен, което се състои в наличието на пръстен с 6 въглеродни атома в sp състояние²-хибридизация. Всеки от тях образува три сигма-връзки със съседни частици (два атома въглерод и един водород). Перпендикулярно на пръстена има една електронна система на останалите нехибридни р-орбитали (един за шест въглеродни атома). В резултат на това целият цикъл и следователно веществото, толуенът придобива значителна сила и стабилност. Структурната формула на съединението включва седмия въглерод от метиловата група, който е в състояние sp³-хибридизация. Той е свързан към три водородни атома, а четвъртата връзка прекарва върху съединение с един въглерод в бензеновия пръстен.

Структурни формули на метилбензол

Електронната плътност между въглеродните атоми, които образуват ароматното ядро, се разпределя равномерно. Феноменът се отразява във формулата на бензен, толуен и други арени от знака за ароматност (кръг в пръстена). Наблюдава се и наличието на метилов радикал при един от въглеродните атоми в ядрото. Връзките между всички частици са показани с тирета. Структурната формула в този случай отразява състава и основните характеристики на структурата на молекулата на материята.

Опростена формула от толуол е шестоъгълник с вътрешен пръстен или тирета, обозначаващи двойна връзка. Една метилова група може да присъства във всеки от шестте ядрени атома, те са еднакви един с друг. Недостатъкът на този метод на изображение е очевиден. Записът не дава представа за състава на веществото и еквивалентността на всички връзки въглерод-въглерод в пръстена.

Приготвяне на метилбензол в лабораторията и промишлеността

В лабораторията толуенът се получава за първи път през 1835-1938 г. от П. Петелие и А. Девил. Първият учен извършва дестилация на борови дъвки, а вторият използва Толуански балсам, извлечен от южноамериканското дърво на Toluifera в Колумбия. Така че имаше тривиално име за веществото - толуен. Понастоящем значително количество метилбензен дава дестилация на нефт и каменовъглен катран, последвано от пречистване. При процеса на коксуване, толуен се възстановява от кокс газ. Когато синтезира стирен, той се освобождава като страничен продукт от реакцията на бензен и етилен. В лабораторията и промишлеността производството на толуол се извършва по различни методи.

1. Дехидроциклизация на ациклични въглеводороди. Толуолът се получава от хептан в присъствието на катализатор при температура 300 ° С.
2. Алкилирането на бензен, което се нарича реакция на Friedel-Crafts. Извършва се в присъствието на А1С13 катализатор или други катализатори: С₆Н₅-Н + СН₃Cl = С₆Н₅СН₃ + HCI.
3. Взаимодействие с бромобензен:₆Н₅-Br + CH₃-Br + 2Na = С₆Н₅СН₃ + 2NaBr.
4. Смесване на цинк и крезол:₆Н₄СН₃OH + Zn = С₆Н₅СН₃ + ZnO.
5. Обработка на толуенсулфонова киселина.

Физични свойства на метилбензола

Толуен, чиято структурна формула съдържа бензеново ядро, показва физични свойства, типични за ароматните съединения.

1. Ясна, безцветна течност излъчва мирис на боята.
2. Той втвърдява метилбензола при ниски температури и започва да се топи при -93 ° С.
3. Точката на кипене на толуен е 110,63 ° С Плътността на веществото е 0.8669 g / ml.
4. Разтворимостта на метилбензола във вода при температура 20 ° С е 0,47 g / l. Молната маса на веществото M (C₇Н₈) = 92.14 g / mol.

Химични свойства на толуен: окисление

Характеристиките на всички арени се определят от химически стабилен цикъл от шест въглеродни атома. Толуеновата формула е бензенов пръстен, който е формално ненаситен и метилов радикал. Ароматните въглеводороди имат сходни свойства с алкени, за които реакциите на присъединяване са характерни. Но водните атоми в молекулите на бензена и неговите хомолози могат да участват реакции на заместване, който обединява арени и алкани. Толуенът е по-реактивен от бензен. Веществото се характеризира с окислителни реакции.

1. Изгаряне, което се придружава от отделянето на въглероден диоксид и образуването на вода:₇Н₈ + 9 О₂ = 7 ° С₂ + 4Н₂О.
2. Когато толуен взаимодейства с калиев перманганат има окисление на метиловата група в страничната верига на молекулата на веществото до карбоксил. В резултат на реакцията се получава бензоена киселина.

Химични реакции на ароматното толуеново ядро

1. Бромиране, което се извършва в присъствието на катализатори. Получава се халогенирано съединение:₇Н₈ + Br₂ = С₇Н₇Br + HBr.
2. Нитрацията на метилбензола се извършва чрез смес от концентрирани азотни и сярни киселини. Нитро групата в толуен може да заема орто- и пара позиции. Реакцията протича чрез механизма на електрофилно заместване. При висока температура се образува експлозивен тринитротолуен (TNT).
3. Хидрогенирането с водород на катализатора води до деароматизиране и до получаването на метилциклохексан₇Н₈ + 3H₂ = С₇Н_14.
4. Хлорирането при силно нагряване или под въздействието на ултравиолетовото излъчване се допълва от образуването на хексахлороциклохексан.

Използването на метилбензол

Толуенът се използва широко като изходен материал в органичния синтез. Това е съществен материал в производството на много вещества. Приложение на толуен:

• получаване на багрила;
• производство на почистващи препарати, перилни препарати;
• производството на взривни вещества от ТНТ;
• използване като разтворител на лепила, бои, синтетични парфюми и почистващи препарати;
• Производство на бои за строителни работи;
• освобождаване на продукти за нокти;
• производство на фармацевтични продукти;
• увеличаване на октановия номер на горивото;
• органичен синтез на бензоена киселина, бензалдехид, бензил хлорид, захарин, бензилов алкохол и други вещества;

Толуенът действа като промишлен разтворител в химическо чистене, се използва в процеса на тен кожа. Той е предшественик на редица петролни продукти, фенол, формалдехид, пестициди и други съединения.

Токсичност при токсичност

Метилбензенът е опасно за огъня вещество. Сместа пара-въздух експлодира при определени условия. Лесно е да се запали течен толуен. Структурната формула дава представа за състава и структурата, но не съдържа информация за ефекта на веществото върху човешкото тяло. Установено е, че толуенът е токсичен, има канцерогенен ефект. Двойки метилбензол свободно проникват през кожата, дихателната система, предизвикват промени в централната нервна система, дразнене на кожните тъкани, дерматит. При вдишване на дим от толуол, лицето проявява инхибиране, тремор, нарушава се активността на вестибуларния апарат. Работете с толуол, бои, разтворители в гумени ръкавици, внимателно проветрявайте помещението или използвайте качулка. Метилбензенът е слаб наркотик, причиняващ толуеноксикомания. Други форми на неблагоприятни ефекти на веществото:

• дразнене на очите и нарушение на цветното зрение;
• продължителното излагане може да доведе до загуба на слуха;
• висока концентрация в кръвта причинява увреждане на черния дроб, некроза на бъбреците;
• вдишването на голям брой пари води до замайване, сънливост, главоболие.

заключение

Толуенът се произвежда в големи количества в нефтохимически заводи или се получава като страничен продукт в коксовите растения. Съединението е ценна суровина за широкомащабен органичен синтез, използван във фармацевтичната промишленост. Метилбензолът влиза в много видове разтворители, които се използват при работа с бояджийски материали. Толуен принадлежи към класификацията на токсичните съединения към третия клас на опасност. При работа с веществото концентрацията на парите си във въздуха не трябва да надвишава стойностите, определени от санитарните и хигиенните стандарти. Да не се допуска появата на открит огън, искри при работа с толуен, това може да доведе до експлозия. Съществуват и екологични проблеми, свързани с отделянето на толуен в атмосферата:

• при изгаряне на петрол, различни видове гориво;
• в активните вулкани;
• при горски пожари;
• когато се използват разтворители и бои.

Токсичните свойства на толуола, опасността от пожар и експлозия изискват остра работа с течни вещества и техните пари.