Нитриране на толуен: реакционно уравнение

Нека да поговорим за това как се извършва нитрирането на толуен. Получава се по подобен начин чрез взаимодействие на голям брой полуфабрикати, използвани при производството на взривни вещества, фармацевтични продукти.

Значението на нитрацията

Бензолови производни под формата на ароматни нитросъединения се произвеждат в съвременната химическа промишленост. Нитробензенът е полуготов продукт в анилин, парфюм, фармацевтично производство. Той е отличен разтворител за много органични съединения, включително целулозен нитрит, който образува с него желатинова маса. В нефтената промишленост се използва като почистващо средство за смазочни масла. Нитрирането на толуен дава бензидин, анилин, аминосалицилова киселина, фенилендиамин.

Характеризиране на нитрацията

Нитрирането се характеризира с въвеждането на NO2 групата в молекулата на органичното съединение. В зависимост от изходния материал, този процес протича чрез радикал, нуклеофилно, електрофилно механизъм. Нитрониевите катиони, йони и NO2 радикали действат като активни частици. Нитриционната реакция на толуен се отнася до заместване. За други органични вещества е възможна заместваща нитрация, както и прикрепване с двойна връзка.

Нитрирането на толуен в ароматната въглеводородна молекула се извършва, като се използва нитрираща смес (сярна и азотна киселина). Каталитичните свойства са показани от сярна киселина, която действа като агент, абсорбиращ вода в този процес.

Уравнението на процеса

Нитрирането на толуен включва заместване на един водороден атом с нитро група. Как изглежда схемата на процеса?

За да се опише нитрирането на толуен, реакционното уравнение може да бъде представено в следната форма:

ArH + HONO2 + = Ar-N02 + Н20

Това ни позволява да преценяваме само общия ход на взаимодействието, но не разкрива всички характеристики на този процес. Всъщност съществува реакция между ароматните въглеводороди и продуктите на азотната киселина.

Като се има предвид, че продуктът има молекула вода, като намалява концентрацията на азотна киселина, нитриране на толуол следователно забавя. За да се избегне такъв проблем, този процес се извършва при ниски температури, като се използва излишък от азотна киселина.

В допълнение към сярна киселина, като дехидратиращи агенти се използват оцетен анхидрид, полифосфорни киселини, борен трифлуорид. Те дават възможност да се намали консумацията на азотна киселина, да се увеличи ефективността на взаимодействието.

Нюансите на процеса

Нитрирането на толуола е описано в края на деветнадесети век от В. Марковков. Той успя да установи връзка между присъствието в реакционната смес концентрирана сярна киселина и скоростта на процеса. В съвременното производство на нитротолуен се използва безводна азотна киселина, взета в известно излишък.

В допълнение, сулфонирането и нитрирането на толуен се свързва с използването на наличен компонент за отстраняване на вода от борен флуорид. Въвеждането му в реакционния процес прави възможно намаляването на цената на получения продукт, което прави нитрирането на толуен достъпно. Уравнението на процедурата в обща форма е представено по-долу:

ArH + HN03 + BF3 = Ar-N02 + BF3 middot-H2O

След се въвежда завършване на реакцията вода, при което монохидрат борни флуорид дихидрат форми. Той се отдестилира във вакуум, след което се прибавя калциев флуорид, като се връща съединението в оригиналната му форма.

Специфична характеристика на нитрацията

Има някои особености на този процес, свързани с избора на реагенти - реакционният субстрат. Нека разгледаме някои от вариантите им по-подробно:

• 60-65% азотна киселина в смес с 96% сярна киселина;
• смес от 98% азотна киселина и концентрирана сярна киселина е подходяща за ниско реактивни органични вещества;
• Калиев или амониев нитрат с концентрирана сярна киселина е отличен избор за производството на полимерни нитросъединения.

Кинетика на нитрацията

Ароматни въглеводороди, взаимодействащи със смес от сярна и азотна киселина, се нитрират от йонния механизъм. В. Марковков успя да характеризира специфичните особености на това взаимодействие. Процесът протича на няколко етапа. Първо се образува азотна киселина, която се дисоциира във воден разтвор. Нитрониевите йони взаимодействат с толуен, образувайки нитротолуен като продукт. Когато водните молекули се добавят към сместа, процесът се забавя.

В разтворители с органичен произход - нитрометан, ацетонитрил, сулфолан - позволява образуването на катиона повиши степента на нитриране.

Полученият нитрониев катион е прикрепен към сърцевината на ароматния толуен, образува се междинно съединение. Освен това протонът се отделя, което води до образуването на нитротолуен.

За подробно описание на протичащия процес може да се обмисли образуването на комплекси "сигма" и "пи". Образуването на комплекс "сигма" е ограничаващият етап от взаимодействието. Скорост на реакция Това ще бъдат пряко свързани с бързината на нитрониев катион свързване към въглеродния атом в ядрото на ароматни съединения. Разцепването на протона от толуола е почти моментално.

Само в някои ситуации може да има някои заместителни проблеми, свързани със значителен първичен кинетичен изотопен ефект. Това се дължи на ускоряването на обратния процес при наличието на различни видове препятствия.

Когато се избира концентрирана сярна киселина като катализатор и средство за отстраняване на вода, се наблюдава промяна в равновесието на процеса към образуване на реакционни продукти.

заключение

Нитрирането на толуола води до производство на нитротолуен, който е ценен продукт на химическата промишленост. Това вещество е взривно вещество, така че се претендира за взривни работи. Сред проблемите на околната среда, свързани с промишленото производство, се отбелязва използването на значително количество концентрирана сярна киселина.

За да се справят с този проблем, химиците търсят начини за намаляване на отпадъците от сярна киселина, получени след процеса на нитриране. Например, процесът се извършва при ниски температури, като се използва лесно възстановима среда. Сярна киселина има силни окислителни свойства, които отрицателно влияят върху корозията на металите, представлява повишена опасност за живите организми. Ако се спазват всички стандарти за безопасност, е възможно да се справят с тези проблеми, за да се получат висококачествени нитросъединения.