muzruno.com

Каква е рационалната номенклатура

Името, което нейната рационална номенклатура получи от латинското съотношение - "разум". Тази система за пръв път ни позволи да дадем логични имена на органичните съединения, разчитайки на тяхната принадлежност към определен клас. Той замени тривиалните имена, които по никакъв начин не отразяват характеристиките на структурата на техните молекули. И помнете структурните формули на множество органични съединения от силите далеч от всички.

Новата номенклатура, която все още се нарича радикална или функционална, се основава на най-простите вещества в хомоложната серия на определена класа. А останалите съединения се считат за заместени производни от тях. Налице са ясни изисквания за името на връзките. През 19 век тези правила са иновативни и появата им става възможна благодарение на теорията на радикалите, теорията за видовете и редица научни трактати от онова време.

стара книга

Общи правила на рационалната номенклатура

За началната точка на името вземете първия или втория член на хомоложната серия от разглеждания клас органични вещества. Останалите молекули на въглеводородния скелет са записани като радикали, прикрепени към него.

Имената на самите заместители, на базата на хомоложната серия алкани, заместват суфиксите -ен на -ил, например, метил, етил и т.н. На името на разклонени радикали до предпоследния въглероден атом, от който две групи -СН3, добавете префикс ISO. Например, изопропил, изобутил.

Друг обичаен начин да се покаже разклоняването на заместителите е да се добавят конзоли сек- и т. Този запис показва, че има свободна валентност във вторичния или третичния въглероден атом. Ако свободната валентност е в края на неразредения остатък на молекулата, тогава едно писмо п (от думата "нормално"), но всъщност рядко се записва.

имената на някои въглеводородни радикали

За да се отрази позицията на радикалите по отношение на главния фрагмент на молекулата, съществуват няколко начина:

  • фигури;
  • букви от гръцката азбука;
  • конзоли Сим. или небалансирана., характеризиращ симетрията на молекулата;
  • добавяне на писма о- (O) т- (мета) или n- (двойка) в описанието на цикличните съединения;
  • букви, съответстващи на имената на хетероатомите (N - за азот, О - за кислород, S - за сяра и т.н.).

Броят идентични заместители се обозначава с помощта на префикси ди-, три-, тетра-, пента- и така нататък.

Примери за рационална номенклатура на органичните съединения:

  • SEta-3-SEta-2-SEta-2-C (Cea-3)2-Ceta- (Cea-3) -СН3 - диметилпропил изопропилметан;
  • SEta-3-SEta-2-Ceta- (Cea-3) -Сета-2-СН3 - сек-метилетил butilmetan;
  • C6Eta-5-Ceta- (Cea-3) -СН3 - изопропилбензол;
  • Н3C-SEta-2-Seta-Br-SEta-2-СН2-СН3 - етилпропил бромоетан;
  • HO-C6Н4-C2Н5 - по-oksietilbenzol.

алкани

Съгласно правилата на рационалната номенклатура алканите се считат за метан или етан, а водородните атоми, в които са заместени всички видове въглеводородни радикали. Освен това, в сложните молекули, метановият остатък е най-малко хидрогениран въглероден атом, т.е. този, който е свързан с голям брой заместители.

Имената на радикалите са написани по реда на предимство, т.е. чрез увеличаване на сложността на тяхната структура, докато умножаването на префиксите по този ред не се отразява.

Ако молекулата съдържа не-въглеводородни заместители, например, халогени, тогава техните имена се споменават след останалите радикали.

Хомоложната серия алкани
Молекулна формула

Опростена структурна формула

Име за IUPACРационално имеИмето на радикала
SEta-4SEta-4метанметанметил
C2Eta-6SEta-3-СН3етанmetilmetanетил
C3Eta-8СН3-SEta-2-СН3пропанdimetilmetanпропил
C4Eta-10СН3-Seta-2-SEta-2-SEta-3бутанdimetiletanбутил
C5Eta-12СН3-(SEta-2)3-SEta-3пентанmetiletiletanпентилов
C6Eta-14СН3-(SEta-2)4-SEta-3хексанdietiletanхексил
C7Eta-16СН3-(SEta-2)5-SEta-3хептанетилпропил етанхептил
C8Eta-18СН3-(SEta-2)6-SEta-3октанdipropiletanоктил
C9Eta-20СН3-(SEta-2)7-SEta-3нонан-пропилбутил-етаннонилфенол
C10Eta-22СН3-(SEta-2)8-SEta-3деканdibutiletanдецил

алкени

Въглеводородите с двойна С = С връзка обикновено се считат като заместени етилен. Местоположението на радикалите се обозначава с думите sim. (nonsymbol) или Гръцки букви. Ако същият тип заместители се свързват към различни въглеродни атоми в двойна връзка, тогава такъв алкен се нарича симетричен и ако е същият, той е асиметричен.

В случаите, когато заместителите имат силно разклонена структура и е много проблематично да се формулира алкеновото наименование за рационална номенклатура, съединението се счита за метаново производно. В този случай, двойната връзка е включена в един от заместителите, като най-малко хидрогениран въглероден атом е избран като основа за името.

алкенова номенклатура

диени

Особеностите при изготвянето на наименованието на диеновите въглеводороди съгласно рационалната номенклатура зависят от взаимното разполагане на множество връзки в молекулата. Ако двойните въглерод-въглеродни връзки в съединението се кумулират или конюгират, веществото се счита за производно на allene или divinyl, съответно. Ако двойните връзки са изолирани, т.е. ако има две или повече единични връзки между тях, тогава веществата се наричат ​​производни на метан или етан. И многобройните връзки в този случай са в заместители.

Рационални наименования на диеновите въглеводороди

Опростена структурна формула

име
СН2= С = СН2Алън
SEta-3-Ceta- = С = СН2methylallene
SEta-2= СЕта-СЕта- = СН2бутадиен
SEta-3-SEta-2-Ceta- = С = СН2etilallen
SEta-3-Ceta- = Cea-CH = CH2алфа - metildivinil
SEta-2= Ceta - Cea-2-СЕта- = СН2divinilmetan
SEta-3-Се- = С = Се-СН3диметил алилен
SEta-3-C (Cea-3) = С = CeA-2nesimm.dimetilallen
SEta-2= С (CeA-3) -Сета- = Cta-2бета - metildivinil

алкини

Рационалната номенклатура разглежда алкините като заместен ацетилен. За разлика от етиленовите въглеводороди, молекулите с въглеводороди със Секвив-С връзка не могат да имат два радикала прикрепени към същия въглероден атом под него. Следователно не е необходимо да се посочва тяхното взаимно споразумение. Необходимо е само да се изброят имената на радикалите в реда на усложненията им.



Ако молекулата има сложна структура, тогава съставът на нейното име идва с алкините. Тройната връзка се отразява в състава на заместителя, например ацетиленил, и се основава на метан или етан. В същото време първо се записват радикалите на границата и след това ненаситени радикали със същия брой въглеродни атоми. примери:

  • Н3Sequiv-С-С-СН3 - dimetilatsetilen;
  • Н-3C-SEta-2-Sequiv-C-SEta-2-SEta-2-SEta-3 - етил пропил ацетилен;
  • HCequiv-С-С (Cea-3) (C2Eta-5) -Сета- (Cea-3) -СН3 - metiletilatsetilenilizopropilmetan.
етиленова структура

Ароматни съединения

Мононуклеарните ароматни въглеводороди се считат за рационална номенклатура като заместени бензенови съединения. Взаимното подреждане на радикалите се обозначава с букви около,m или п.

В молекулите с комплексен въглеводороден скелет присъствието на бензенов пръстен се отразява като наименованието на съответния радикал. Наличието на хидроксилна група във фенолите е означено с префикс хидрокси, например, оксибензен.

ароматна въглеводородна номенклатура

алкохоли

Рационалната номенклатура на алкохолите има своите особености за всеки вид на връзката от този клас. Монохидратните алкохоли се приемат като производни на карбинол (метилов алкохол). В този случай имената на радикалите се записват в реда на увеличаване на въглеродните атоми в тях:

  • СН3-СН2-OH е метилкарбинол;
  • SEta-3-Сета- (Ота -) - Cequiv-Се-метилацетиленил карбинол.

Диатомичните алкохоли, в чиито молекули се намират хидроксилните групи - ОЕта - са разположени в съседни въглеродни атоми, се наричат ​​етиленгликоли:

  • SEta-3-Сета- (Ота -) - CeAl-2(0Ета-) - метилетилен гликол.

И ако хидроксилите не са свързани със съседни въглеродни атоми, тогава имената означават броя на метиленовите групи -CH2-, разположени между тях:

  • Ота - Сета-2-SEta-2-SEta-2-SEta-2-Оета-тетраметилен гликол;
  • Ота - Сета-2-SEta-2-SEta-2-SEta-2-SEta-2-SEta-2-Оета- е хексаметилен гликол.

Алдехиди и кетони

Наименованията на алдехидите съгласно рационалната номенклатура се основават на структурата на етанала, означена тук като оцетен алдехид. Например:

  • СН3-SON - оцетен алдехид;
  • SEta-3-SEta-2-SEta-2-COEta - етилоцетен алдехид;
  • СН3-Ceta- (Cea-3) -CON-диметилацеталдехид.

Ако в съединението има няколко функционални групи, -CO групата се означава чрез добавяне на префикс aldo-:

  • FNL-СН2-СООН - алдопропионова киселина.

Кетоните се наименуват чрез включване на заместителите, свързани с карбонилната група> C = O и добавяне на думата кетон:

  • СН3-CO-CH3 - диметил кетон;
  • SEta-2= Ceta-CO-Cea-3 - метил винил кетон.

Буквите на гръцката азбука означават не само взаимното подреждане на няколко карбонилни групи, но и заместители в главната въглеводородна верига:

  • Н3C-CO-CO-CH3 - алфа - дикетон;
  • SEta-3-CO SEta-2-CO SEta-3 - бета - дикетон;
  • Br-Н2C-CO-CH2-СН3 - (алфа-бромометил) етил кетон.
структура на формалдехида

Карбоксилни киселини

За монокарбоксилните киселини с неразклонена въглеводородна верига се използват тривиални имена (маслени, оцетни и др.). Ако молекулата има разклонена структура, името й от рационалната номенклатура се състои от съответните радикали, свързани с оцетна киселина или нейните хомолози. По този начин, една и съща киселина може да има няколко рационални имена:

  • Н3С-СН (СН3) -СООН-диметилоцетна или метилпропионова киселина;
  • Eta-3C-SEta-2-Ceta- (Cea-3) -COEta- е метилетил оцет, или алфа-метилмаслена киселина.

Ако позицията на заместителите е отбелязана с гръцки букви, тогава броенето започва не с карбонил въглерод, а със следващия след него. Съгласно рационалната номенклатура се получават имената на ненаситени киселини, разчитащи на молекулата на акриловата киселина, ако двойната връзка е разположена между алфа- и бета-атоми на въглерод. В други случаи в състава на депутатите е посочена множествена връзка. примери:

  • Н2С = СН-СООН - акрилова киселина;
  • Н3С-НС = СН-СООН- бета-метилакрилова киселина;
  • Eta-2C = Cea-Ceta- (Cea-3) -СООее-метилвинилоцетна киселина.

естери

Според рационалната номенклатура имената на естерите са изградени от два остатъка: тривиалното наименование на киселината и алкохолния радикал. Например:

  • СН3--СОО-СН3 - оцетен анхидрид
  • SEta-3-SEta-2--СОО-СН3 - пропионил метил етер
  • SEta-3-SEta-2-SEta-2-COO-Ceta- (Cea-3) -Сета-3 - бутаноизопропилов етер
  • СН3-СОО-С5Н11 - оцетен изоамилов естер.

циклоалкани

Ограниченията на цикличните въглеводороди се посочват на базата на броя на метиленовите групи -СН2-, които образуват пръстен. Броят им показва префикси три-тетра,пента-, хекса-, хепта- и т.н. Ако цикълът е свързан с един или повече заместители, тогава имената им са изброени за първи път.

циклоалкановата номенклатура

В съвременната химия рационалната номенклатура не е толкова разпространена, колкото Женевската номенклатура. Независимо от това, по времето, когато неговите принципи полагат основите за създаването на съвременни системи за именуване на различни съединения.

Основният недостатък на рационалната номенклатура е неяснотата на изискванията за избора на веществото, на което се основава наименованието. Това води до факта, че съединения с много сложна разклонена структура могат да имат няколко имена. И в особено трудни случаи строителството им е напълно невъзможно. Въпреки това, за някои класове органични вещества, например алкани или алкохоли, днес избраните имена според правилата му се използват доста често.

Споделяне в социалните мрежи:

сроден