Хетероциклени съединения: номенклатура и класификация

Хетероциклено съединение клас органични пръстенни съединения, в цикли, които в допълнение към въглеродните атоми, съдържа повече атоми на други химични елементи, така наречените хетероатома (гръцки heteros - - другата, втората.): Кислород (например, фуран и пиран), азот (пирол и пиридин ), сяра (тиофен tiofenaldegid, тиопиран, тиазол), селен (selenophene) и т.н.

Хетероциклите се образуват от два или повече въглеродни атома, както и хетероатоми. Според теорията на Bayer устойчиви хетероцикли са само в случаите, когато отклонението валентности атоми, образуващи пръстените, е най-малкия ъгъл от 109 ° 28 `. Например, най-нестабилните хетероциклични съединения са хетероцикли с три-термин, в които има най-големите молекули, отклонение - 24 ° 44 `(етилен оксид, Tioxide етилен и етиленимин).

Хетероцикли са широко разпространени в природата. Те включват аминокиселини (триптофан, карнозин, хистидин), имино киселини (пролин и хидроксипролин), пуринова (аденин и гуанин) и пиримидин (тимин, урацил и цитозин) основи, биологично важно вещество на живата материя (хем, хемин, хлорофил), алкалоиди ( кофеин и атропин), антибиотици (пеницилин, грамицидин С, стрептомицин), лекарства (норсулфазол и кофеин), сулфонамиди (норсулфазол, стрептококи), органични разтворители (пиридин), въглехидрати, нуклеинови киселини, протеини, хормони, витамини и много други важни вещества.

Класификация на химичните съединения

Класификацията се основава на структурата на хетероцикли, в която въглеродните атоми са свързани с хетероатом (хетероатоми) и атоми на водород. Хетероциклите и техните производни са разделени на групи в зависимост от броя на атомите, образуващи цикъла (три, четири, пет, шест членен и т.н.). Във всяка такава група има подгрупи с един, два и три хетероатома.

Хетероциклените съединения в повечето случаи са наименовани съгласно историческата номенклатура (пиридин, пирол, акридин). От историческите имена се оформят имената на техните производни (пиридин-4-карбоксилна киселина, метилпиридин). За да се обозначи позицията на заместителите, атомите на хетероцикълите са номерирани. Номерирането се извършва от хетероатом или се обозначава с Гръцки букви азбука, като се започне от следващия атом с въглероден атом - алфа, бета, гама и т.н.

Хетероциклени съединения: номенклатура

Когато именуване на хетероциклични съединения съгласно брои броя на IUPAC номенклатурата на атоми в хетероцикъла, неговата структура, разположението на заместителите и други характеристики (например, фурфурал има системно име фуран-2-карбалдехид). Наименованията на хетероцикличните съединения са посочени в описанието на методите за тяхното получаване, свойства и стойности.

Към хетероцикли са включени оксиди (например етиленоксид), анхидриди на двуосновни наситени карбоксилни киселини и др. Стабилността на по-рано разгледаните хетероцикли зависи от броя на въглеродните атоми в молекулата на хетероцикъла, самия хетероатом и неговото местоположение в хетероцикъла. Най-малко стабилни са хетероциклените съединения, състоящи се от три и четири цикъла, които лесно се счупват и се превърнат в ациклични съединения. Има много хетероциклени съединения, циклите на техните молекули са стабилни, аналогични на цикъла на бензеновото ядро. Те са основният структурен елемент на много биосъединения, които са от голямо значение за промишлеността, медицината и ветеринарната медицина.

Химия на хетероцикличните съединения

Химичните свойства на петчленен хетероцикъл (тиофен и неговите производни) се дължат на наличието в своята молекула на пи-излишък от електронни системи, което увеличава тяхната ароматност. В сравнение с бензола, тиофенът по-лесно влиза в електрофилната реакция на заместване.