Международна номенклатура на алканите. Алканс: структура, свойства
Ще бъде полезно да се започне с дефиницията на алкани. Той е наситен или ограничаващи въглеводороди,
съдържание
- Алканс: сграда, номенклатура
- Характеристики на радиалната номенклатура
- Характеристики на заместващата номенклатура
- Химия: номенклатурата на алканите
- Изомеризъм на алкани
- Какво представляват изомерите?
- Номенклатура iupac: правила за формиране на имена
- Прожекции на Нюман
- Получаване на гранични въглеводороди
- Физични свойства на крайните въглеводороди
- заключение
Известно е, че съотношението на броя на Н и С атомите в техните молекули е максимизирано в сравнение с други класове. Предвид факта, че всички валенции са заети от С или Н, химическите свойства на алканите не са достатъчно ясно изразени, поради което вторият термин е терминът наситени или наситени въглеводороди.
Има и по-старо име, което най-добре отразява относителната им химия - парафини, които в превод означава "лишени от афинитет".
Така че темата на нашия днешен разговор е: "Алканс: серия на хомологията, номенклатура, структура, изомеризъм". Ще бъдат представени и данни за техните физични свойства.
Алканс: сграда, номенклатура
В тях, С-атомите са в такова състояние като sp3-хибридизация. В тази връзка молекулата на алкан може да бъде демонстрирана като набор от тетраедрични С структури, които не само са свързани един с друг, но и с Н.
Между атомите С и Н има силни връзки с много ниска полярност. Атомите около обикновените връзки винаги се въртят, така че молекулите на алканите приемат различни форми, като дължината на връзката, като ъгълът между тях е постоянен. Форми, които се трансформират един в друг поради ротацията на молекулата наоколо сигма - облигации, обичайно се наричат конформации.
По време на отделянето на Н атома от въпросната молекула се образуват 1-валентни частици, наречени въглеводородни радикали. Те се появяват в резултат на връзки не само органични вещества, но и неорганични. Ако вземем 2 водородни атома от молекулата на крайния въглеводород, тогава получаваме 2-валентни радикали.
Така, номенклатурата на алканите може да бъде:
- радиална (стара версия);
- заместител (международен, систематичен). Предлага се от IUPAC.
Характеристики на радиалната номенклатура
В първия случай номенклатурата на алканите се характеризира със следното:
- Разглеждане на въглеводороди като производни на метана, в които един или няколко Н атома са заместени с радикали.
- Висока степен на удобство при не толкова сложни връзки.
Характеристики на заместващата номенклатура
Алкалната номенклатура има следните характеристики:
- Базата за името е 1 въглеродна верига, докато останалите молекулни фрагменти се считат за заместители.
- При наличието на няколко идентични радикала, преди името им да е посочено числото (строго с думи), а радикалните числа са разделени със запетаи.
Химия: номенклатурата на алканите
За удобство информацията се представя под формата на таблица.
Наименование на веществото | Основата на името (корен) | Молекулна формула | Името на въглеродния заместител | Формулата въглероден заместител |
метан | изпълнено; | CH₄ | метил | CH₃ |
етан | et; | C₂H₆ | етил | C₂H₅ |
пропан | проп; | C₃H₈ | Пиян е | C₃H₇ |
бутан | Бут; | C₄H₁₀ | бутил | C₄H₉ |
пентан | насъбран; | C₅H₁₂ | пентилов | C₅H₁₁ |
хексан | шестнадесетичен; | C₆H₁₄ | хексил | C₆H₁₃ |
хептан | хептил; | C₇H₁₆ | хептил | C₇H₁₅ |
октан | октомври; | C₈H₁₈ | октил | C₈H₁₇ |
нонан | които не са; | C₉H₂₀ | нонилфенол | C₉H₁₉ |
декан | декември; | C₁₀H₂₂ | децил | C₁₀H₂₁ |
Горната номенклатура на алканите включва имена, които са се развили исторически (първите 4 члена на редица крайни въглеводороди).
Тук nondeployed алкани с 5 или повече С, образувани от гръцката цифри атоми, които отразяват определен брой атоми С. Така -ен наставка показва, че веществото на редица наситени съединения.
Когато се напишат имената на разгънати алкани, главната верига се избира така, че да съдържа най-много брой С-атоми, номерирана така, че заместителите да са с най-малкия брой. В случай на две или повече вериги със същата дължина, основната е тази, която съдържа най-голям брой заместители.
Изомеризъм на алкани
Като въглеводород-родител от тяхната серия е метан СН4. При всеки последователен представител на метановата серия има разлика от предишната до метиленовата група - СН2. Тази закономерност може да бъде проследена в целия диапазон от алкани.
Германският учен Шийл представи предложение да се нарече тази серия хомоложна. Преведено от гръцки означава "подобно, подобно".
По този начин хомоложната серия е набор от свързани органични съединения със същата структура със сходни химични свойства. Хомолозите са членове на тази серия. Хомоложната разлика е метиленова група, към която се различават два съседни хомолога.
Както вече споменахме, състава на всеки наситен въглеводород може да бъде изразена с общата формула CnH2n + 2. Следователно следващият член на хомоложната серия е метан-С2Н следующим. За да се получи структурата му от метан, е необходимо да се замени 1 атом Н с СН3 (фигура по-долу).
Структурата на всеки следващ хомолог може да бъде получена от предишната по същия начин. В резултат на това етанът произвежда пропан - C 3H 8.
Какво представляват изомерите?
Това са вещества, които имат идентичен качествен и количествен молекулен състав (идентична молекулна формула), но имат различна химическа структура, както и различни химични свойства.
Горните въглеводороди се различават по такъв параметър като температурата на кипене: -0,5 ° -бутан, -10 ° -изобутан. Този вид изомеризъм се нарича изомерия на въглеродния скелет, той се отнася до структурния тип.
Броят на структурните изомери нараства бързо с увеличаване на броя на въглеродните атоми. Така C10H22 ще съответства на 75 изомери (без да са включени пространствени) и за изомерите на C ^ H ^ 4347 вече са известни, за C ^ H ^ е 366 319.
Така стана ясно какво алкани, хомоложни серии, изомеризъм, номенклатура. Сега трябва да преминем към правилата за съставяне на имена за IUPAC.
Номенклатура IUPAC: правила за формиране на имена
Първо, е необходимо да се намери въглеродната верига в въглеводородната структура, която е най-дългата и съдържа максималния брой заместители. След това се изисква да се номерират С атомите на веригата, като се започне от края, към който заместителят е най-близък.
На второ място, основата е името на неразклонен наситен въглеводород, на който най-важната верига съответства на броя на С атомите.
Трето, преди да е необходимо да се посочат номерата на ключалките, в които се намират заместителите. Те са последвани от тире с имената на депутатите.
Четвърто, в случай на еднакви заместители на различни атоми С lokanty заедно, при което се появява преди името умножава префикс: ди - два еднакви заместители, три - до три, тетра - четири, пента - до пет, и др .. фигури трябва да бъдат отделени една от друга с запетая и с думи - с тире.
Ако същият атом С съдържа два заместителя наведнъж, локан се записва също два пъти.
Съгласно тези правила се формира международна номенклатура на алканите.
Прожекции на Нюман
Този американски учен предлага специални проекционни формули - прогнозите на Нюман - за графично демонстриране на конформации. Те съответстват на формуляри А и Б и са показани на фигурата по-долу.
В първия случай това е A-скринирана конформация, а във втория случай тя е B-затруднена. В положение А, атомите Н се намират на минимално разстояние един от друг. Този формуляр съответства на най-голямата стойност на енергията, защото отблъскването между тях е най-голямо. Това е енергийно неблагоприятно състояние, в резултат на което молекулата има склонност да я напусне и да продължи към по-стабилна позиция Б. Тук, атомите Н са на максимално разстояние една от друга. По този начин енергийната разлика в тези позиции е 12 kJ / mol, поради което свободното въртене около оста в молекулата на етана, което свързва метиловите групи, се получава неравномерно. След като влезе в енергично благоприятно положение, молекулата се забавя там, с други думи, "забави". Ето защо се нарича "инхибирано". Резултатът - 10 000 молекула етан са в затруднена форма на конформация при условията на стайна температура. Само една има друга форма - скринирана.
Получаване на гранични въглеводороди
От статията вече стана известно, че това са алкани (структурата и номенклатурата им е описана подробно по-рано). Няма да няма място за обмисляне на начини за тяхното получаване. Те се разпределят от такива природни източници като нефт, природен, свързани газ, черни въглища. Използват се и синтетични методи. Например, Н2Н2:
- Процес на хидрогениране ненаситени въглеводороди: CnH2n (алкени) → CnH2n + 2 (алкани) larr-CnH2n-2 (алкини).
- От смес от моноксид С и Н - синтетичен газ: nCO + (2n + 1) Н2 → CnH2n + 2 + nH2O.
- От карбоксилните киселини (техните соли): електролиза при анода, при катода:
- Kolbe електролиза: 2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH;
- Дюас реакция (сплав с алкали): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO3.
- Крекинг на нефт: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (n-m).
- Газификация на гориво (твърдо вещество): C + 2H2 → CH4.
- Синтез на сложни алкани (халогенирани), които имат минимален брой атоми С: 2CH₃Cl (хлорометан) + 2Na Ц CH₃- СНз (етан) + 2NaCl.
- Разграждането с вода на метаниди (карбиди на металите): Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH3) darr- + 3CH4uarr-.
Физични свойства на крайните въглеводороди
За удобство данните се групират в таблица.
формула | балкан | Точка на топене в ° C | Точка на кипене в ° C | Плътност, g / ml |
CH₄ | метан | -183 | -162 | 0.415 при t = -165 ° С |
C₂H₆ | етан | -183 | -88 | 0,561 при t = -100 ° С |
C₃H₈ | пропан | -188 | -42 | 0.583 при t = -45 ° С |
п-C₄H₁₀ | п-бутан | -139 | -0.5 | 0,579 при t = 0 ° С |
2-метилпропан | - 160 | - 12 | 0,557 при t = -25 ° С | |
2,2-диметил-пропан | - 16 | 9.5 | 0613 | |
п-C₅H₁₂ | п-пентан | -130 | 36 | 0.626 |
2-метилбутан | - 160 | 28 | 0620 | |
п-C₆H₁₄ | п-хексан | - 95 | 69 | 0.660 |
2-метилпентан | - 153 | 62 | 0.683 | |
п-C₇H₁₆ | п-хептан | - 91 | 98 | 0.683 |
п-C₈H₁₈ | п-Octane | - 57 | 126 | 0.702 |
2,2,3,3-тетра-метилбутан | - 100 | 106 | 0656 | |
2,2,4-триметил-пентан | - 107 | 99 | 0.692 | |
п-C₉H₂₀ | п-нонан | - 53 | 151 | 0718 |
п-C₁₀H₂₂ | п-декан | - 30 | 174 | 0.730 |
п-C₁₁H₂₄ | п-Ундекан | - 26 | 196 | 0.740 |
п-C₁₂H₂₆ | п-Dodecane | - 10 | 216 | 0.748 |
п-C₁₃H₂₈ | п-тридекан | - 5 | 235 | 0756 |
п-C₁₄H₃₀ | п-тетрадекан | 6 | 254 | 0.762 |
п-C₁₅H₃₂ | п-пентадекан | 10 | 271 | 0.768 |
п-C₁₆H₃₄ | п-хексадекан | 18 | 287 | 0.776 |
п-C₂₀H₄₂ | п-ейкозан | 37 | 343 | 0.788 |
п-C₃₀H₆₂ | п-Triakontan | 66 | 235 с 1 mm Hg. статия | 0.779 |
п-C₄₀H₈₂ | п-Tetrakontan | 81 | 260 на 3 мм живак. Чл. | |
п-C₅₀H₁₀₂ | п-Pentakontan | 92 | 420 на 15 мм живак. Чл. | |
п-C₆₀H₁₂₂ | п-Geksakontan | 99 | ||
п-C₇₀H₁₄₂ | п-Geptakontan | 105 | ||
п-C₁₀₀H₂₀₂ | п-Gektan | 115 |
заключение
Статията разглежда такава концепция като алкани (структура, номенклатура, изомеризъм, серия хомология и т.н.). Малко се разказва за характеристиките на радиалните и заместващи номенклатури. Изобретението се отнася до методи за получаване на алкани.
Освен това в статията са описани подробно цялата номенклатура на алканите (тестът може да помогне за усвояването на получената информация).
- Алкадиени: физични свойства, химични свойства и тяхното приложение. Физически свойства на алкадии:…
- Общата формула на алкените. Свойства и характеристики на алкени
- Химични свойства на алкините. Структура, приемане, приложение
- Как да направите изомери и хомолози? Как да направите изомери на алкани?
- Циклични наситени въглеводороди: как се произвеждат. циклоалкани
- Алкадиените са типични представители на ненаситени въглеводороди
- Какво представляват ароматните въглеводороди: формулата, свойствата
- Какво представлява систематичната номенклатура
- Алифатни въглеводороди са какво?
- Пентан: изомери и номенклатура
- Наситени въглеводороди: свойства, формули, примери
- Химични свойства на алкани
- Гранични въглеводороди: общи характеристики, изомеризъм, химични свойства
- Серията хомология
- Диен въглеводороди: структура, изомеризъм и номенклатура
- Хетероциклени съединения: номенклатура и класификация
- Използването на алкани
- Alkanes: химични свойства
- Химични свойства на алкени (олефини)
- Изомери на хептан: обща характеристика и приложение
- Алкенес: формулата. Химични свойства. приемане