Алкадиени: физични свойства, химични свойства и тяхното приложение. Физически свойства на алкадии: таблица, снимки, примери

В зависимост от броя на множествените връзки между въглеродни атоми се освобождават няколко класа въглеводороди. Нека да се занимаваме подробно с диеновите съединения, характеристиките на тяхната структура, физичните и химичните свойства.

структура

Какво представляват алкадиените? Физическите свойства на представителите на този клас органични съединения са подобни на тези на алканите и алкените. Диенът има обща формула CnH2n-2, сложни връзки и поради това принадлежи към ненаситени въглеводороди.

Тези връзки могат да бъдат разположени на различни позиции, формиращи различни версии на диени:

• Кумулативен, при който множество връзки са от двете страни на един въглероден атом;
• конюгирани (конюгирани), в които между двойните връзки има един единствен;
• изолиран, в който между двойните връзки има няколко единични вида.

В такива вещества, всички въглероди, които са в двойната връзка, са в sp2-хибридно състояние. Какви са характеристиките на алкадиените? Физическите свойства на такива съединения се определят точно от особеностите на тяхната структура.

номенклатура

Според системната номенклатура, диеновите въглеводороди се наричат ​​по същия принцип, който се нарича етиленови съединения. Има някои отличителни характеристики, които лесно могат да се обяснят с наличието на две двойни връзки в техните молекули.

Първо, е необходимо да се идентифицира най-дългата въглеродна верига в въглеродния скелет, в който има две двойни връзки. Базата за името се избира за броя на въглеродните атоми, след което се добавя дуфията. Цифрите показват позицията на всяка връзка, като се започне с най-малката.

Например, съгласно системната номенклатура, веществото пентадиен-1,3 има следната структура:

Н₂С = СН-СН = СН-СН_3.

В системната номенклатура има някои оцелели имена: ален, дивинил, изопрен.

Видове изомеризъм

Алкадиените, чиито физични свойства зависят от броя на въглеродните атоми в молекулата, имат няколко вида изомеризъм:

• позициите на множество облигации;
• въглеродния скелет;
• междукласов тип.

Нека сега обърнем внимание на въпросите, свързани с определянето на броя на изомерите в диеновите въглеводороди.

Задачи за изомери

"Определете количеството изомерни съединения и посочете физичните свойства на алкадиените" - в клас 10, учебната програма в часовете по органична химия предлага на учениците много въпроси от този род. Освен това можете да изпълнявате задачи, свързани с ненаситени въглеводороди, в един държавен изпит по химия.

Например, всички изомери на състава С₄Н₆, както и да им дадете име на системната номенклатура. Преди всичко можете да направите всички алкадии, чиито физични свойства са подобни на етиленовите съединения:

Н₂С = СН-СН = СН_2.

Това съединение е газово вещество, което е неразтворимо във вода. Съгласно системната номенклатура ще има името бутадиен -1.3.

Когато множествената връзка се премества по структурата, възможно е да се получи изомер от следната форма:

Н₃С-СН = СН = СН₂

Той има следното име: бутадиен -1,2

В допълнение към изомерите на позицията на множествената връзка, за състава С₄Н₆ също така е възможно да се разгледа и междумерната изомерия, а именно представителите на класа на алкините.

Характеристики на получаването на диен съединения

Как да получите алкадиени? Физическите и химическите свойства на представителите на този клас могат да бъдат изучавани изцяло само ако съществуват рационални методи за тяхното лабораторно и промишлено производство.

Като се има предвид фактът, че дивинил и изопрен са най-популярни в модерното производство, нека разгледаме възможностите за получаване на диенови въглеводородни данни.

В промишлеността тези ненаситени съединения се получават в процеса на дехидрогениране на съответните алкани или алкени върху катализатора, който е хромен оксид (3).

Суровините за този процес са изолирани по време на преработката на свързания с тях газ или от нефтопреработвателните продукти.

Бутадиен-1,3 се синтезира от етанол в процеса на дехидрогениране и дехидратация от акад. Лебедев. Този метод, който предполага използването на цинкови или алуминиеви оксиди като катализатор и който протича при температура от 450 градуса по Целзий, е използван като основа за промишлен синтез на дивинил. Уравнението на този процес е, както следва:

2С₂H5OH ------ H₂С = СН-СН = СН₂ + 2H₂О + Н₂.

В допълнение, възможно е изолиране на изопрен и дивинил в малки количества чрез пиролиза на маслото.

Характеристики на физическите характеристики

Каква е състоянието на агрегация на алкадиените? Физическите свойства, чиято таблица съдържа информация за точките на топене и кипене, показват, че долните представители на този клас са газови състояния с ниски точки на кипене и топене.

С увеличаването на относителното молекулно тегло има тенденция тези показатели да се увеличат, преходът към течно агрегатно състояние.

Той ще ви помогне да изучите подробно физическите свойства на таблицата с алкадиени. Снимка, изобразяваща продуктите, получени от тези съединения, е представена по-горе.

Химични свойства

Ако разгледаме изолирани (несвързани) двойни връзки, те имат същите възможности като типичните етиленови въглеводороди.

Ние анализирахме физичните свойства на алкадиените, за бутадиен -1.3 ще се разглеждат примери за техните възможни химични взаимодействия.

Съединенията, имащи конюгирани двойни връзки, имат по-висока реактивност в сравнение с други видове диени.

Реакция на добавянето

За всички видове диени са характерни реакцията на съединението. Сред тях се отбелязва халогенирането. Тази реакция води до превръщане на диен до съответния алкен. Ако се приема водород в излишък, възможно е да се получи крайният въглеводород. Ние представляваме процеса под формата на уравнение:

Н₃С-СН = СН = СН₂ + 2H₂= Н₃C-CH₂-СН₂-СН_3.

Халогенирането включва взаимодействието на диеново съединение с диатомична молекула на хлор, йод, бром.

Реакцията на хидратация (прибавяне на водни молекули) и хидрохалогениране (за диенните съединения, които имат двойна връзка в първото положение) протича през правило Марковков. Същността се състои в това, че при скъсване от водородните атоми са прикрепени към въглеродните атоми, които имат минимално количество водород и хидроксилни групи или халогенни атоми са прикрепени към С атоми, в която се намира на минимално количество водород.

При синтеза на диени, етиленово съединение или алкинова молекула се прикрепва към диен с конюгирани двойни връзки.

Тези взаимодействия се използват при производството на различни циклични съединения на органични видове.

Полимеризацията на диеновите съединения е от особено значение. Физическите свойства на алкадиените и тяхното приложение са свързани с този процес. Когато се полимеризират, се образуват каучукови високомолекулни съединения. Например, от бутадиен-1,3 е възможно да се получи бутадиенов каучук с широко промишлено приложение.

Характеристики на отделните диенични съединения

Какви са физическите свойства на алкадиените? Нека накратко анализираме характеристиките на изопрен и дивинил.

Бутадиен -1,3 е газообразен газ със специфична остра миризма. Това съединение е началният мономер за производството на латекси, синтетични каучуци, пластмаси и много органични съединения.

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) е безцветна течност, която е структурен компонент на естествен каучук.

2-хлоробутадиен-1,3 (хлоропрен) е токсична течност, която е основата за производството на винилацетилен, индустриалното производство на синтетичен хлоропренов каучук.

Каучук и каучук

Каучуците и гумите са еластомери. Има подразделение на всички гуми в синтетични и естествени.

Естественият каучук е много еластична маса, която се получава от млечен сок. Латексът е суспензия от малки частици каучук във вода, която съществува в такива тропически дървета като Hevea brazilian, а също и в някои растения.

Този ненаситен полимер има състав (С.₅Н₈) n, при което средното молекулно тегло варира от 15 000 до 500 000.

По време на изследването беше установено, че структурната единица от естествен каучук е с формата на -СН2-С = СН-СН2-.

Като основни отличителни характеристики може да се отбележи отличната еластичност, способността да издържат на значителни механични деформации и да запазят формата след разтягане. Естественият каучук е способен да се разтваря в някои въглеводороди, образувайки вискозни разтвори.

Подобно на диеновите съединения, той е способен да взаимодейства с реакциите на добавяне. Като разнообразие от изопренов полимер е гутаперча. Това съединение няма повишена еластичност, тъй като има разлики в структурата на макромолекулите.

Продуктите, изработени от каучук имат известни недостатъци. Например, в случай на повишаване на температурата, те стават лепкави, променят формата си, те стават прекалено крехки, когато температурата се понижи.

За да се отърве от такива недостатъци, индустрията прибягва до вулканизация на каучук. Същността на този процес е да му се даде топлинна устойчивост, еластичност при преработката на сяра.

Процесът се извършва при температури в диапазона 140-180 ° C в специални апарати. В резултат на това се образува каучук, като съдържанието на сяра достига 5%. Тя "шевва" макромолекулите на каучука, образувайки мрежова структура. В допълнение към сярата в състава на каучука има и допълнителни пълнители: оцветители, пластификатори, антиоксиданти.

Във връзка с голямото търсене в отрасъла за изделия от каучук, основната част от него се произвежда синтетично.