Изомеризъм и номенклатура на карбоксилните киселини, структура и описание

Въглеродните киселини се използват днес в много отрасли. От тях се произвеждат различни видове пластмаси и влакна, лекарства и детергенти, които се използват като консерванти в хранителната и козметичната промишленост. Този списък може да продължи много дълго време. Въпреки това в природата органичните киселини се намират навсякъде: в растения, гъби, насекоми, животни, както и в продукти от тяхната жизненоважна дейност. Ето защо е важно да разберете с какво се занимавате, когато се натъкнете на името на един от тях.

Карбоксилните киселини са органични съединения, в които има поне една група от атоми -COOH, наречена карбоксил. Номенклатурата на карбоксилните киселини не изглежда толкова сложна, ако имате представа за разнообразието на веществата в този клас и разберете принципите за изработване на имена за всяка органична материя.

Функционална група

Особеността на карбоксилната група е, че нейните свойства са почти независими от структурните характеристики на въглеродния скелет на киселинната молекула, както и присъствието или отсъствието на заместители в групата.

Тя може да се разглежда като сложна група, състояща се от два прости: карбонил> С = О и хидроксил-ОН, които се отразяват взаимно. След това електронната плътност се премества към карбонилния кислород и предизвиква допълнителна поляризация на О-Н връзката в хидроксилната група. В резултат на това, отрицателният въглероден диоксид образува кислорода на карбонила и положителните хидроксиди върху водородния хидроксид. Това води до появата на водородни връзки между съседни молекули на киселини, както и до появата на димери и асоциирани вещества. Това обяснява техните надценявани точки на кипене.

Класификация на органичните киселини

Преди да започнете да разбирате характеристиките на номенклатурата на съединенията от този клас, трябва да си представите какви са те.

По вид на въглеводороден скелет:

• ограничаващи - С атомите в киселинната молекула са свързани чрез прости единични връзки;
• ненаситени - в въглеводородната верига има С = С или Cequiv-C;
• ароматен - в молекулата на карбоксилната киселина има бензенов пръстен.

Чрез броя на групите -COOH:

• еднобройни - съдържат една група;
• двуосновен - два;
• полиспастичен - три или повече групи -COOH.

изомерия

Изомеризмът и номенклатурата на карбоксилните киселини са тясно свързани. В крайна сметка, съединения със същия състав, но с различна структура, и имената ще се различават. За повечето карбоксилни киселини структурният изомер е типичен. Така, съставът на С₅Eta-₁₀ох₂ отговарят на киселини:

• пентан CEA-₃-SEta-_2^-SEta-₂-SEta-₂-SOOEta-;
• 2-метилбутанова CeA-₃-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta-.

Ако в молекулите има С = С или Cequiv-C, тогава за тях е възможно изомеризиране на позицията. Например, 3-бутен и 2-бутенови киселини: Ceta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta- и Cea-₃-Ceta- = Ceta-COOta-.

Също така е възможна и интер-класова изомеризация. Карбоновите киселини са ненаситени ненаситени двуосновни алкохоли, хидроксикарбонилни съединения и естери. Например, пентанова киселина С₃Н₉-СООН отговаря на няколко естери:

• C₂Eta-₅СО-О-С₂Eta-₅;
• SEta-₃СО-О-С₃Eta-₇.

В допълнение, пространственият изомеризъм е характерен за молекулите на органичните киселини.

Тривиална номенклатура

Първата номенклатура на карбоксилните киселини беше прекалено тривиална. Наименованията, дадени на съединенията, по никакъв начин не отразяват структурата на молекулата, но дават представа къде се съдържат или използват веществата:

• Formic (HON) се съдържа в мравките и предизвиква усещане за парене при ухапване;
• оцетна (CeA-₃COEta-) се образува по време на процеса на превръщане на виното в оцет;
• масло (C₃Eta-₇COEta-) се появява в маслото, когато стане гранясал, и причинява неговата специфична миризма;
• найлон (С₅Eta-₁₁COOH) се съдържа в козе мляко (от латински caper - коза);
• ябълка (C₄Н₆ох₅) е кръстен на плода, в който е намерен;
• лимон (С₆Н₈ох₇) се среща в големи количества в лимони и други цитрусови плодове;
• вино (С₄Н₆ох₆) се образува в киселия сок на повечето плодове;
• салицилова киселина (С₆Eta-₄(OEta-) COOOta-) се получава за първи път от кората на върба (от латинската саликс-върба).

И днес най-често използваните имена, които отговарят точно на тривиалната номенклатура на карбоксилните киселини. За молекули с по-сложна структура, името на заместителите се добавя към тривиалното име.

Ако в края на веригата има разклонение под формата на метиловата група -СН₃, след това името на киселината се добавя изо: изовалер, изомаслена и др.

Ако клонове се намират в друга част на въглеродната верига, тогава местоположението на асоциираната група се обозначава със съответните главни букви на гръцката азбука:

^тетаC-^eta-C-^zeta-C-^epsilon-C-^делта-C-^гама-C-^бета-C-^алфа-С-СООН

Пример. Името на съединението Cea-₃-SEta-₂-Ceta- (C.₂Eta-₅) -Сета-₂-SOEta - според тривиалната номенклатура.

решение:

1. Атомите С в главната верига са означени последователно: ^делта-SEta-₃-^гама-SEta-₂-^бета-Сета- (С₂Eta-₅) -^алфа-СН₂COOH.
2. Имената на депутатите се записват и буквите посочват своята длъжност: бета - етил.
3. Появява се тривиалното наименование на органичната киселина, съответстващо на основната верига, в този случай валериан: бета-етил валерианова киселина.

Номенклатура на IUPAC

за систематична номенклатура карбоксилните киселини се наименуват, като се използват следните правила:

1. Избира се основна въглеводородна верига, която задължително включва карбоксилна група. Като правило, тя е най-дългата и включва максималния брой заместители, функционални групи, C = C и Cequiv-C, ако има такива.
2. Атомите С в главната верига са последователно присвоени числа, започващи с въглерод в групата -COOH: ⁴C-³C-²C-¹COOH.
3. Името започва да се изписва от списъка на депутатите по азбучен ред. За тази цел цифрата показва позицията на заместителя (с кой атом С от главната верига е свързана) и чрез тирето напишете името му. Ако има няколко идентични заместители, то местоположението им се обозначава с цифри, разделени със запетая, а префиксът за умножение, di, tri, tetra се приписва на името и т.н. Умножителният префикс не се влияе от азбучния ред.
4. Дължината на веригата е означена с името на съответния въглеводород (бутан, хексан, октан).
5. За присъствието на карбоксилна функционална група, -COOH се означава чрез добавяне на а-ова киселина в края на записа.

⁵SEta-₃-⁴SEta-₂-³Сета- (С₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COOta-3-етилпентанова киселина

⁴СН₃-³CH (CH₃) -²С (СН₃)₂-¹СООН 2,2,3-триметилбутанова киселина

Пример: Наименувайте системната номенклатура на карбоксилната киселина СЕта-₃-Ceta- (Cea-₃) -СН (С₂Eta-₅) -СН₂COOH.

решение:

1. Номерирани атоми С в главната верига: ⁵SEta-₃-⁴Ceta- (Cea-₃) -³Сета- (С₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COOH.
2. Имената на депутатите се записват и техните позиции се обозначават с номера: 4-метил-3-етил.
3. Името на отговорната главна верига на въглеводорода се записва. Пет въглеродни атома са пентан: 4-метил-3-етилпентан.
4. Посочвайки наличието на -СООН, пикоева киселина: 4-метил-3-етилпентанова киселина.

Рационална номенклатура

Съгласно правилата на рационалната номенклатура, имената се формират от радикала, или по-точно съответния въглеводород, свързан с карбоксилната група и фразата "карбоксилна киселина":

• SEta-₃-СОота-метанкарбоксилна киселина;
• C₃Eta-₇COOta-пропанкарбоксилна киселина;
• C₅Eta-₁₁COOta-пентанкарбоксилна киселина.

Понякога за заглавието на името вземете оцетна киселина и посочете радикалите, прикрепени към нея:

• SEta-₃СН₂-COOH метилоцетна киселина;
• SEta-₃-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -СООа-метилетил оцетна киселина.

Въпреки това е проблематично да се наричат ​​съединения със сложни разклонени молекули. следователно рационална номенклатура се използват рядко карбоксилни киселини.

Ненаситени и ароматни карбоксилни киселини

Като основа за номенклатурата на ненаситените карбоксилни киселини се взема съответният алкен, алкин или диен и се прибавя крайната киселина. Въвеждането на номера на въглерода в главната верига започва от карбоксилната група и позицията на множествената връзка се записва със съответната цифра:

• SEta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta-3-бутенова киселина;
• СН₃- Sequiv-С-СООН 2-бутинова киселина.

Ароматните киселини най-често се наричат ​​производни на бензоената киселина. Например, m-метилбензоена киселина, р-бромобензоена киселина. Съгласно системната номенклатура присъствието на бензеновия пръстен отразява префикса "фенил;".

Многовалентни карбоксилни киселини

От номенклатурата на моноосновните карбоксилни киселини, формулировката имена на вещества с две или повече групи - COOH се различава леко. Името на двубазните киселини също се основава на съответния въглеводород, но преди края на овалната киселина се отчита умножаващото се прикрепване di. Например,

• СООН-СН₂СН₂-COOH бутандионова киселина;
• СООН-СН (СН₃) -СООН 2-метилпропандионова киселина.

Ако молекулата съдържа повече от две карбоксилни групи, те вече са обозначени с префикса "карбокси;":

HOOC-CH (COOH) -COOH 2-карбоксипропандионова киселина.

Киселинни остатъци и естери

Етери на различни карбонови киселини са многобройни по своята същност. Това са мазнини, восъци и ароматни вещества от плодове и цветя. Всички те съдържат естерна функционална група -COO-. Съществуват два подхода към номенклатурата на естерите на карбоксилните киселини.

В първия случай първо се записва името на радикала, който замести мястото на водород в карбоксилната група, последвано от наименованието на киселинния остатък:

• СН₃-СОО-С₂Eta-₅ етил ацетат;
• НСОО-СН₃ метилформат.

Във втория случай, етер се добавя към името на радикала и тривиалното наименование на киселината в генийния случай е написано:

• C₃Н₅-СОО-SEta-₃ метилов естер на маслена киселина;
• SEta-₃-СОО-С₂Eta-₅ етил ацетат.

Наименования на карбоксилни киселини и техните остатъци

За да назовете всяка органична киселина според правилата на IUPAC, трябва да знаете само няколко правила. Те вече бяха разгледани по-горе. Въпреки това, тривиалните имена на киселини и имената на техните остатъци трябва да се научат или използват измама лист.

За да обобщим, може да се отбележи, че структурата, изомерията, номенклатурата на карбоксилните киселини са обсъдени по-подробно в предходните. След внимателно проучване на материала не би трябвало да има никакви въпроси относно правилното наименуване на тази или онази органична киселина. И напротив, след като научил или чел на етикета научното име на веществото, можело да се сравни с тривиалното и да се направи заключение за неговата вреда или безопасност.