Дикарбоксилни киселини: описание, химични свойства, производство и приложение

Дикарбоксилните киселини са вещества с две функционални моновалентни карбоксилни групи - СООН, чиято функция е да определят основните свойства на тези вещества.

Общата им формула е HOOC-R-COOH. И тук под "R" се разбира всеки органичен 2-валентен радикал, представляващ атоми, свързан с функционалната група на молекулата. Това обаче може да бъде по-подробно.

Физични свойства

Дикарбоксилните съединения са твърди вещества. Могат да се разграничат следните физични свойства:

• Отлична разтворимост във вода. В този случай се образуват водородни интермолекулни връзки.
• Границата на разтворимост в Н₂0 е в границата C₆-C₇. И това е разбираемо, защото съдържанието на карбоксилната полярна група в молекулите е значимо.
• Лошо разтваряне разтворители на органични произход.
• Разтапя се при много по-високи температури от алкохолите и хлоридите. Това се дължи на високата сила на техните водородни връзки.
• Ако карбоксилните съединения са подложени на нагряване, те ще започнат да се разлагат с освобождаването на различни вещества.

Химични свойства

Те са същите в карбоксилните киселини, както в монокарбоксилните киселини. Защо? Защото те също имат карбоксилна група. Той от своя страна се състои от два елемента:

• карбонил. > С = О. Група = С = О органични съединения (тези, съдържащи въглерод).
• хидроксил. ОН. Група OH съединения на органични и неорганични видове. Връзката между кислород и водороден атом е ковалентна.

Карбонил и хидроксил оказват взаимно влияние. Какви точно са киселинните свойства на разглежданите съединения? По това, че поляризацията на О-Н връзката предизвиква промяна в карбонилния кислород на електронната плътност.

Трябва да се отбележи, че във водните разтвори веществата на карбоксилната група се разпадат (разделят) на йони. Изглежда така: R-COOH = R-COO^- + Н⁺. Между другото, високите температури на кипене на киселините и тяхната способност да се разтварят във вода са причинени от образуването на водородни междумолекулни връзки.

дисоциация

Това е едно от свойствата на дикарбоксилните киселини, което се проявява при разлагането на материята в йони при разтваряне. Налице е на два етапа:

• NOOC-X-COOH -> NOOS-X-COO^-+Н⁺. В първия етап дикарбоксилните киселини са по-силни от монокарбоксилните киселини. Причина номер 1 е статистически фактор. В молекулата има 2 карбоксилни групи. Причина номер 2 - тяхното взаимно влияние. Това се случва в повечето случаи, защото групите са или свързани с верига от множество връзки, или не са далеч.
• НООС-X-COO^- →^-DUS-X-COO^-+Н⁺. Но във втория етап киселините от тази група стават по-слаби от монокарбоксилните киселини. Освен изключение от етанола (оксалова). По-трудно е да се отдели водородният катион. Това изисква повече енергия. Н⁺ По-трудно е да се отдели от аниона с -2 заряд, отколкото от -1.

Дисоциацията на дикарбоксилните киселини се извършва само във водни разтвори, въпреки че в други случаи този химичен процес е възможен при топене.

Други реакции

Въпросните съединения могат да образуват соли. И не е обикновен, като монокарбоксилен, но кисел. Те се характеризират с наличието в състава на два вида катиони - метал (в някои реакции, амониеви йони вместо тях) и водород. Те също така притежават много зареден анион на киселинен остатък - отрицателно зареден атом.

Името на тези соли се дължи на факта, че по време на хидролизата те дават киселинна реакция на средата. Струва си да се отбележи, че тези съединения се дисоциират в остатък с водородни частици и метални йони.

Също така, химичните свойства на дикарбоксилните киселини водят до тяхната способност да образуват халогенни анхидриди. В тези съединения хидроксилната група е заместена с халоген, енергичен окислител.

Удобства

Трябва да се отбележи, че образуването на хелати също принадлежи на свойствата на дикарбоксилните киселини. Това са сложни съединения, състоящи се от циклични групи с комплексен агент (централен йон).

Хелацията се използва за отделяне, аналитично определяне и концентрация на голямо разнообразие от елементи. И в селското стопанство и медицината те се използват за инжектиране на такива микроелементи като манган, желязо, мед и др. В храната.

Все още някои дикарбоксилни киселини образуват циклични анхидриди - съединения R¹СО-О-COR², които са ацилиращи агенти, които имат способността да реагират с нуклеофили, богати на електрони химични реагенти.

И последната характеристика на дикарбоксилните киселини е образуването на полимери (макромолекулни вещества). Това се случва в резултат на реакцията с други полифункционални съединения.

Методи за получаване

Има много от тях, като всяка от тях е насочена към синтеза на определен тип дикарбоксилна киселина. Но има няколко често срещани начина:

• Окисление на кетони - органични съединения с карбонилна група = СО.
• Хидролиза на нитрили. Тоест, разграждането на органични съединения с формула R-Cequiv-N с помощта на вода. Нитрилите обикновено са твърди или течни вещества с отлична разтворимост.
• Карбонилиране на диоли - вещества с две хидроксилни групи. Реакцията включва въвеждане на карбонилни групи С = О чрез взаимодействие с въглероден монооксид, много токсичен газ, който е по-лек от въздуха и няма нито мирис, нито вкус.
• Окисление на диоли.

Всеки от тези методи ще доведе до получаването на дикарбоксилни киселини. Което в природата е много. Имената на повечето от тях се чуват от всички, затова и те трябва да бъдат разказвани за тях.

Видове киселини

На първо място, трябва да се отбележи, че всички те имат две имена:

• Систематичният. Той се дава с името на алкан (ацикличен въглеводород) с добавянето на наставката "-радио".
• тривиален. Той се дава от името на естествения продукт, от който се получава киселината.

И сега директно за връзките. Ето някои от най-известните киселини:

• Оксалова / етан. НООС-СООН. Съдържа се в карамфил, ревен, киселец. Съществува и под формата на оксалати (соли и естери) на калций и калий.
• Malonovaya / propandirovaya. НООС-СН₂-COOH. Съдържа се в сок от захарно цвекло.
• Амбър / бутан. HOOC- (CH₂)₂-COOH. Изглежда безцветни кристали, напълно разтварящи се в алкохол и вода. Съдържа се в кехлибар и в повечето растения. Солите и естери на дикарбоксилна киселина от този тип се наричат ​​сукцинати.
• Глутар / Пентадион. HOOC- (CH₂)₃-COOH. Той се получава чрез окисляване с азотна киселина на цикличен кетон и чрез участието на ванадиев оксид.
• Adipic / Hexandi. NOOS (CH₂)₄COOH. Той се получава чрез окисляване на циклохексан в два етапа.

В допълнение към горното, все още има geptandiovaya киселина nonanedioic, dekandiovaya, undekandiovaya, додеканова, tridekandiovaya, geksadekandiovaya, geneykozandiovaya и много други.

Ароматни дикарбоксилни киселини

За тях също е да кажа няколко думи. Фталовите киселини са най-важният представител на тази група. Те не са важен продукт в индустриален смисъл, но те представляват интерес. Тъй като те се образуват поради производството на фталов анхидрид, вещество, с което се синтезират багрила, смоли и някои съставки на лекарствата.

Съществува и терафлокова киселина. Той, взаимодействащ с алкохолите, дава естери - производни на оксокиселини. Тя се използва активно в промишлеността. С помощта на терахична киселина се получават наситени полиестери. И се занимават с производството на контейнери за храни, филми за видео, фото, аудио, бутилки за напитки и др.

Трябва да се отбележи и изофталова ароматна киселина. Той се използва като съмономер, вещество с ниско молекулно тегло, което образува полимер, дължащо се на полимеризационната реакция. Тази собственост се използва в производството на каучук и пластмаса. Също така са изработени изолационни материали.

приложение

За това последно. Ако говорим за използването на двуосновни карбоксилни киселини, трябва да се отбележи, че:

• Те са изходните материали, с помощта на които се получават халогениди, кетони, винилови етери и други важни органични съединения.
• Някои киселини участват в производството на естери, използвани в бъдеще в парфюмерията, текстилната промишленост, кожената индустрия.
• Някои от тях се съдържат в консерванти и разтворители.
• Без тях производството на найлон - синтетично полиамидно влакно - не може да бъде избегнато.
• При производството на термопластичен материал, наречен полиетилен терефталат, се използват и някои киселини.

Това обаче са само няколко сфери. Има много други области, в които се използват специфични видове двуосновни киселини. Sorrel, например, се използва като сливане в индустрията. Или като утаител на метални покрития. Suberinovaya участва в синтеза на лекарства. От azelainoy са полиестери, използвани в производството на електрически кабели, маркучи и тръбопроводи, устойчиви на нефт. Така че, ако мислите за това, има много малко области, където двуосновните киселини не намират приложението си.