Естери: химични свойства и приложения

Естерите обикновено се споменават като съединения, получени чрез естерификация от карбоксилни киселини. В същото време, OH- се замества от карбоксилната група с алкокси радикал. В резултат на това се образуват естери, чиято формула обикновено е написана като R-COO-R `.

Структура на естерната група

Полярността на химическите връзки в молекулите на естери е аналогична на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е липсата на подвижен водороден атом, на мястото на който се намира остатъкът от въглеводороди. В същото време електрофилният център е разположен на въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на свързаната с него алкилна група също е положително поляризирана.

Електрофилността и следователно химичните свойства на естерите се определят от структурата на въглеводородния остатък, който замести мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводородният радикал образува конюгирана система с кислороден атом, тогава реактивността се увеличава значително. Такъв е случаят например в акриловите и виниловите естери.

Физични свойства

Повечето естери са течности или кристални вещества с приятен аромат. Температурата на тяхното кипене обикновено е по-ниска от тази на карбоксилните киселини, подобни на молекулното тегло. Това се потвърждава от намаляването на междумолекулните взаимодействия, което от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседни молекули.

Обаче, точно както химичните свойства на естерите, физичните зависи от структурните особености на молекулата. По-точно, от вида на алкохола и карбоксилната киселина, от която се образува. На тази основа естерите са разделени на три основни групи:

1. Плодови естери. Те се образуват от ниски карбоксилни киселини и същите монохидрични алкохоли. Течности с характерни приятни цветни плодови миризми.
2. Восъци. Те са получени от по-високи (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли, имащи една функционална група. Това са пластмасови вещества, които лесно се омекват в ръцете. Основният компонент на пчелния восък е Miricil Palmitate C₁₅Н₃₁SEA₃₁Н₆₃, и китайски цериев естер на церинова киселина С₂₅Н₅₁SEA₂₆Н₅₃. Те не се разтварят във вода, но са разтворими в хлороформ и бензен.
3. Мазнини. Съставен от глицерол и средни и по-високи карбоксилни киселини. Животински мазнини обикновено са твърди при нормални условия, но лесно се топят при повишаване на температурата (масло, свинска мас и т.н.). За растителни мазнини е характерно течно състояние (ленено семе, маслиново масло, соево масло). Основна разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естери, е наличието или отсъствието на множество връзки в киселинния остатък. Животински мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните мазнини са ограничаващите киселини.

Химични свойства

Етерите реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси група и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилен агент. Ако в структурната формула на естера има алфа е водороден атом, тогава е възможно кондензиране на естер.

1. Хидролиза. Възможно е киселината и алкалната хидролиза, която е реакция, да обърнат естерификацията. В първия случай, хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:

R-COO-R `+ Н<sub>2</sub>ох <-> R-COO-H + R`-OH

Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапунване, а натриевите и калиевите соли на мастните карбонови киселини са сапун:

R-COO-R `+ NaOH -> R-COO-Na + R`-OH

2. Амонолиза. Нуклеофилно средство може да бъде амоняк:

R-COO-R `+ NH<sub>3</sub> -> R-CO-NH<sub>2</sub> + R`-OH

3. Трансестерификация. Това химично свойство на естерите също може да бъде класифицирано като начин за тяхното получаване. Под действието на алкохоли в присъствието на Н⁺ или ОН^- възможно е да се замени въглеводороден радикал, свързан с кислород:

R-COO-R `+ R "-OH-> R-COO-R" + R`-OH

4. Редукцията с водород води до образуването на молекули на два различни алкохола:

R-CO-OR `+ LiAlH<sub>4</sub> -> R-CeA-<sub>2</sub>-Ота - + R`OH

5. Изгарянето е друга типична реакция за естери:

2CEta-₃-СОО-CEta-₃ + 7o₂ = 6CO₂ + 6Н₂О

6. Хидрогениране. Ако има многобройни връзки в въглеводородната верига на естерната молекула, тогава е възможно да се прикрепят водородни молекули, които се срещат в присъствието на платина или други катализатори. Например, възможно е да се произведат твърди хидрогенирани мазнини (маргарин) от масла.

Приложение на естери

Естерите и техните производни се използват в различни отрасли. Много от тях лесно разтварят различни органични съединения, се използват в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за производството на полимери и полиестерни влакна.

Етил ацетат. Използва се като разтворител за нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производството и разтварянето на лакове. Благодарение на приятния си аромат се използва в хранително-вкусовата промишленост.

Бутил ацетат. Също така се използва като разтворител, но вече полиестерни смоли.

Винил ацетат (CH₃-СОО-СН = СН₂). Използва се като основа на полимера, необходим за приготвянето на лепило, лакове, синтетични влакна и филми.

Малонов етер. Поради специалните си химични свойства, този естер се използва широко в химическия синтез за получаване на карбоксилни киселини, хетероциклични съединения, аминокарбоксилни киселини.

Фталатите. Естерите на фталовата киселина се използват като пластифициращи добавки към полимери и синтетични каучуци, като диоктил фталат също се използва като репелент.

Метил акрилат и метил метакрилат. Лесно полимеризира с образуването на устойчиви на различни експозиции листове от органично стъкло.