Натриев фенолат: препарат, химични свойства

Фенолите са ароматни съединения, които имат една или повече хидроксилни групи, свързани към въглеродните атоми на бензеновото ядро. Чрез броя на ОН групите се разграничават едно-, дву- и три-атомни феноли.

Монохидричните феноли са производни на бензола и неговите хомолози, в ядрото на който един водороден атом е заменен с хидроксилна група.

Изомеризъм и номенклатура. В най-простия представител на феноли - карболовата киселина (фенол) не изомери, в неговите хомолози съществуват позиционни изомери на хидроксилната група в benzonovom сърцевина (орто, мета, пара-позиция).

За името на фенолите се използват три номенклатури - исторически, рационални и IUPAC. Според историческата номенклатура фенолите се наричат ​​тривиални - карбол (киселини), крезоли и др.

Естественият източник за получаване на тези вещества е каменовъглен катран, каменна мазнина, буков катран и др. Въглищният катран се образува по време на сухата дестилация на въглища. Източници за за производството на феноли са средно (кипене при 170-230 ° С) и тежки (кипене при 230-270 ° C) масло. Когато се обработват натриев хидроксид натриев фенолат. Формулата на това вещество се състои от остатъка от фенол и натрий.

При лабораторни условия най-често се използват ароматни сулфосалти (натриеви и калиеви соли на сулфонови киселини) за получаване на феноли. В хода на химичните реакции се образува фенолен натрий или калий. След това тези съединения се третират с минерални киселини, което води до свободни феноли.

Химичните свойства на фенола се дължат на наличието на ОН група в бензеновото ядро. Тези вещества могат да влязат в реакции, които са характерни за алкохоли (образуване на естери, фенолати, халогенирани) и арени (заместване на водородни атоми на сърцевина benzenovom халогени, нитро група, сулфо група). Ето защо тези вещества лесно взаимодействат с металите, образувайки натриев фенолат. При такива условия се проявяват характеристиките на електронната структура на молекулите на алкохолите и фенолите.

Фенолат натрий (или феноксид) се образува чрез взаимодействието на алкали с феноли. Киселинните свойства на фенолите са относително малки. Тези вещества не оцветяват лакмусова хартия. Натриевият фенолат, за разлика от алкохолатите, може да съществува във водни разтвори на алкали, но не се разлага. Фенолатите лесно се разлагат при взаимодействие с киселини (дори най-слабите, например въглища).

още киселинни свойства фенолите са по-изразени, отколкото в алифатните алкохоли. Въведение в молекулата на фенолни електрон-отнемане заместители (нитро, халоген, сулфо група, алдехидна група и други подобни) увеличава движението на водород gidroksogrupp, така киселинни свойства са подобрени.

Наличието на положителен мезомерен ефект във фенолите определя техните нуклеофилни свойства, които са по-слабо изразени в сравнение с алкохолите. Това свойство се използва за производството на естери, но фенолите и фенолите и халогенираните въглеводороди не участват в самите реакции.

Образуването на естери се получава, когато фенолите реагират с киселинни хлориди или анхидриди на карбоксилни киселини. Както при образуването на естери, реакциите протичат по-лесно с феноли калий или натрий.

Когато халогени действат върху феноли, се образуват техните халогенни производни. Бромирането на феноли използвани във фармацевтичната анализ: 2,46-tribromophenol е слабо разтворим във вода и се утаява, което позволява на споменатата реакция за определяне на фенолите в разтвор.

Нитриране на фенол. При излагане на фенол 20% азотна киселина се образува смес от о- и р-нитрофеноли, които се разделят чрез дестилация водна пара (о-нитрофенолът се дестилира и р-нитрофенолът остава в разтвора).