Химични свойства на алдехидите: реакция на сребърно огледало

Алдехидите са функционални производни на въглеводороди, в структурата на които има група СО (карбонилна група). За обикновените алдехиди традиционно се запазват тривиалните (историческите) имена, произлизащи от името на карбоксилните киселини, в които алдехидите се превръщат по време на окисляването. Ако говорим за номенклатурата на IUPAC, тогава се използва най-дългата верига, съдържаща алдехидна група. Началото на номерирането на въглеводородната верига се получава от въглеродния атом на карбонилната група (СО), който самият получава номер 1. Терминът "а1" се добавя към името на основната въглеводородна верига. Тъй като алдехидната група е в края на веригата, числото 1 обикновено не е написано. Изомеризмът на представените съединения се дължи на изомерността на въглеводородния скелет.

Алдехидите се получават по няколко начина: оксо синтез, хидриране на алкини, окисление и дехидрогениране алкохоли. приемане Алдехидите от първични алкохоли изискват специални условия, тъй като органични съединения лесно се окисляват до карбоксилни киселини. Алдехидите могат също да бъдат синтезирани чрез дехидратиране на съответните алкохоли в присъствието на мед. Един от основните промишлени методи за получаване на алдехиди е оксо-синтезната реакция, която се основава на взаимодействието на алкена, СО и Н2 в присъствието на катализатори, съдържащи Co при температура 200 градуса и налягане 20 МРа. Тази реакция протича в течна или газова фаза, съгласно схемата: RCH = CH2 + Co + H2-RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3COH. Алдехидите могат да бъдат получени чрез хидролиза на дихалогенни производни на въглеводороди. В процеса на заместване на халогенните атоми за ОН групи се получава междинно така нареченият хемодиол, който е нестабилен и се превръща в карбоксилно съединение с разцепване с Н20.

Химическото свойство на алдехидите е качествена реакция към среброто. По време на окисляването, алдехидите се превръщат в карбоксилни киселини (например, C5H11COOH + O-C5H11COOH). Във всеки специализиран учебник може да се намери информация, че реакцията на сребърно огледало се използва за идентифициране на алдехидите. Тази група органични вещества може да бъде окислена не само от действието на специални оксиданти, но и просто когато се съхранява под въздействието на атмосферния кислород. Лекотата, с която алдехидите се окисляват до карбоксилни киселини, позволява развитието на качествени реакции (сребърна огледална реакция) върху тези органични съединения, което дава възможност за бързо и ясно определяне на наличието на алдехид в конкретен разтвор.

Когато се загрява с амонячен разтвор на сребърен оксид, алдехидът се окислява до киселина. В този случай среброто се редуцира до метал и се отлага върху стените на тръбата под формата на тъмен слой с характерен огледален блясък - реакцията на сребърно огледало. Трябва да се отбележи, че има огромно количество вещества, които не принадлежат към алдехиди, но и те могат да влязат в тази реакция. За да се идентифицират тези съединения, се използва друга качествена реакция към алдехиди - реакцията на медно огледало. Когато алдехидите реагират с реагента Feling, който има син цвят (воден разтвор меден хидроксид, соли на алкални и тартратни киселини), медта от бивалентен е редуцирана до едновалентна. В същото време се отделя червено-кафява утайка меден оксид.

Как реагира сребърното огледало? Изглежда, няма нищо по-лесно: достатъчно е да се затопли в съдовете разтвор на амоняк сребро с всеки от алдехидите (например, глюкозен разтвор или формалдехид), но този подход не винаги е увенчан с победа. Понякога виждаме формирането на черна суспензия от сребро в разтвор, а не огледално покритие върху стените на стъклените изделия. Каква е основната причина за неуспеха? За да се получи 100% от резултата, е необходимо да се придържате към реакционните условия и внимателно да се подготви повърхността на стъклото.