Кетони: химични свойства и определение

Органичната химия е много сложна наука, но интересна. В края на краищата, съединенията на същите елементи, в различни числа и последователности, допринасят за образуването на различни свойствата на веществата.

кетони

Тази дума е общоприето име за цял клас вещества от органичен характер, в молекули, при които карбонилната група (С = О) е свързана с два въглеродни радикала.

В своята структура кетоните са близки до алдехидите и карбоксилните киселини. Те обаче съдържат едновременно два С атома (въглерод или въглерод), свързани с С = О.

формула

Общата формула за вещества от този клас е, както следва:₁-CO-R₂.

За да стане по-разбираемо, по правило е написано така.

В него С = О е карбонилна група. A R_{1 и} R₂ Това са въглеродните радикали. На тяхно място може да има различни съединения, но те трябва да съдържат въглерод.

Алдехиди и кетони

Физическите и химическите свойства на тези групи вещества са доста сходни. По тази причина те често се лекуват заедно.

Факт е, че алдехидите също съдържат карбонилна група в молекулите си. При тях с кетони дори формулите са много сходни. Обаче, ако C = 0 се добавя към 2 радикала в разглежданите вещества, тогава има само един алдехид, вместо вторият - водороден атом: R-CO-H.

Пример за това е формулата за вещество от този клас, формалдехид, по-известен на всеки от формалин.

Въз основа на формулата CH₂О, може да се види, че неговата карбонилна група не е свързана с един, а с два атома от Н.

Физични свойства

Преди да се справят с химическите свойства на алдехидите и кетоните, трябва да се имат предвид техните физически характеристики.

• Кетоните са трайни твърда храна или течност с волатилност. Най-ниските представители на този клас са напълно разтворими в H₂О, и те си взаимодействат добре разтворители на органични произход.
  Индивидуалните представители (например CH₃AHFS₃) забележително се разтварят във вода и абсолютно във всякакви пропорции.
  За разлика от алкохолите и карбоксилните киселини, кетоните са по-летливи, със същото молекулно тегло. Това се улеснява от невъзможността на тези съединения да създават връзки с Н, както и H-CO-R.
• Различни видове алдехиди могат да се намират в различни агрегатни състояния. Така че по-високите R-CO-H са неразтворими твърди вещества. Долните са течности, някои от които са перфектно смесени с H₂О, но някои от тях са разтворими във вода, но не повече.
  Най-простата от веществата от този тип - формал алдехид - е газ, който има остър мирис. Това вещество е силно разтворимо в Н₂О.

Най-известните кетони

Има много вещества R₁-CO-R₂, но няма толкова много известни. На първо място, това е диметил кетон, който всички познаваме като ацетон. Също така неговият колега-разтворител-бутанон или както се нарича правилно - метилетилкетон.

Сред другите кетони, чиито химични свойства се използват активно в промишлеността - ацетофенон (метил фенил кетон). За разлика от ацетон и бутанон, миризмата му е доста приятна, заради това, което се използва в парфюмерията.

Например, циклохексанонът се отнася до типичните представители на R₁-CO-R₂, и най-често се използва при производството на разтворители.

Невъзможно е да не споменавам дикетоните. Това име е R₁-CO-R₂, в която не са една, но две карбонилни групи в състава. Така тяхната формула изглежда така: R₁-CO-CO-R₂. Един от най-простите, но широко използван в хранителната промишленост представители на дикетони е диацетил (2,3-бутандион).

Тези вещества са само малък списък от кетони, синтезирани от учените (химическите свойства са разгледани по-долу). Всъщност има повече от тях, но не всички са приложени. Особено си струва да се има предвид, че много от тях са токсични.

Химични свойства на кетоните

Веществата от тази категория могат да реагират с различни вещества. Това са техните специални химични свойства.

• Кетоните са способни да прикрепят Н (реакция на хидрогениране) към себе си. Реакцията обаче изисква наличието на катализатори под формата на метални атоми на никел, кобалт, кумрум, платина, паладий и други. В резултат на реакцията R₁-CO-R₂ се разтварят в вторични алкохоли.
  Също така, при взаимодействие с водород в присъствието на алкални метали или амалгама Mg от кетони се получават гликоли.
• Кетони с най-малко един алфа-водороден атом обикновено са повлияни от тавтоме-ризацията на кето-енола. Катализира се не само от киселини, но и от основи. Обикновено кето формата е по-стабилно явление от енола. Това равновесие прави възможно синтезирането на кетони чрез хидратиране на алкини. Относителната стабилизация на енол кето формата чрез конюгиране води до доста силна киселинност R₁-CO-R₂ (ако ги сравните с алкани).
• Тези вещества могат да реагират с амоняка. Въпреки това, те продължават много бавно.
• Кетоните взаимодействат циановодородна киселина. В резултат на това, алфа-хидроксинитрили, осапунването на които насърчава появата на алфа хидрокси киселини.
• Реакцията с алкилмагнезиеви халиди води до образуването на вторични алкохоли.
• Присъединяване към NaHSO₃ насърчава появата на хидросулфитни (бисулфитни) производни. Струва си да се помни, че само метил кетони могат да реагират в мастната серия.
  В допълнение към кетоните, алдехидите могат по същия начин да взаимодействат с натриев хидросулфит.
  След загряване с разтвор на NaHCO₃ (сода за хляб) или минерална киселина, получена от NaHSO₃ може да се разложи, придружено от освобождаването на свободен кетон.
• По време на реакцията R₁-CO-R₂ с NH₂ОН (хидроксиламин) образува кетоксими и като страничен продукт - Н₂О.
• При реакции, включващи хидразин, се образуват хидразони (съотношението на взетите вещества е 1: 1) или азина (1: 2).
  Ако продуктът (хидразона), получен от реакцията, реагира с калиевия хидроксид под въздействието на реакцията, N и крайните въглеводороди ще бъдат освободени. Този процес се нарича реакцията на Кирен.
• Както вече бе споменато по-горе, алдехидите и кетоните имат химични свойства и производственият процес са сходни. Ацеталите R₁-CO-R₂ по-сложни от R-CO-H ацеталите. Те се появяват в резултат на действието на кетони на етери на ортоформени и ортосилициеви киселини.
• При условия с по-висока концентрация на алкали (например, когато се загрява с концентрирана H2SO4), R₁-CO-R₂ са обект на междумолекулна дехидратация с образуването на ненаситени кетони.
• Ако при реакцията с R₁-CO-R₂ съществуват алкали, кетоните се подлагат на алдолна кондензация. В резултат на това, бета-кето-алкохоли, способни лесно да изгубят молекулата Н₂О.
• Химичните свойства на кетоните са доста разкриващи се в примера на ацетона, който реагира с мезитил оксид. В този случай се формира ново вещество, наречено фоно.
• Също така към химическите свойства на разглежданото органично вещество е реакцията Leukart-Wallach, която насърчава редукцията на кетоните.

От които R1-CO-R2

След като се запознаете със свойствата на разглежданите вещества, струва си да разберете най-често използваните методи за тяхното синтезиране.

• Една от най-известните реакции за получаване на кетони е алкилирането и ацилирането на ароматни съединения в присъствието на кисели катализатори (А1С1₃, FeCI₃, минерални киселини, оксиди, катионообменни смоли и др.). Този метод е известен като реакцията на Friedel-Crafts.
• Кетони се синтезират чрез хидролиза на кетимини и ви-диоли. В случая на последното е необходимо наличието на минерални киселини като катализатори.
• Също така за получаването на кетони се използва хидриране на хомолози на ацетилен или, както се нарича, реакция на Kucherov.
• Реакции Guben-Gesha.
• Цилизацията на Рузичка е подходяща за синтез на циклокетони.
• Тези вещества също се екстрахират от третичен пероксиестер при използване на Krieg пренареждане.
• Съществуват няколко начина за синтезиране на кетони по време на окислителните реакции на вторични алкохоли. В зависимост от активното съединение се различават четири реакции: Swern, Kornblum, Kori-Kim и Parik-Dering.

Обхват на приложение

След като се занимаваме с химичните свойства и производството на кетони, струва си да разберем къде се използват тези вещества.

Както бе споменато по-горе, повечето от тях се използват в химическата промишленост като разтворители за лакове и емайллакове, както и за производството на полимери.

В допълнение, някои R₁-CO-R₂ не са лоши се оказаха като аромати. В това си качество, кетони (бензофенон, ацетофенон и други) се използват при парфюмерията и готвенето.

Също така ацетофенон се използва като компонент за приготвяне на хапчета за сън.

Бензофенонът, благодарение на способността си да абсорбира вредно лъчение, е честа съставка в противовъзпалителната козметика и в същото време консервант.

Ефекти на R1-CO-R2 върху тялото

След като научихме, че съединенията се наричат ​​кетони (химични свойства, приложение, синтез и други данни за тях), си струва да се запознаете с биологичните характеристики на тези вещества. С други думи, за да разберете как действат върху живите организми.

Въпреки сравнително честата употреба на R₁-CO-R₂ в индустрията, винаги си струва да се помни, че такива съединения са много токсични. Много от тях имат канцерогенни и мутагенни свойства.

Специалните представители могат да причинят дразнене на лигавиците, до изгаряния. Alicyclic R₁-CO-R₂ могат да засегнат тялото като наркотици.

Не всички вещества от този вид обаче са вредни. Факт е, че някои от тях участват активно в метаболизма на биологичните организми.

Също кетоните са оригинални маркери за нарушения на метаболизма на въглерода и недостига на инсулин. При анализа на урината и кръвта, наличието на R₁-CO-R₂ свидетелства за различни метаболитни нарушения, включително хипергликемия и кетоацидоза.