Карбоксилна киселина

Химичните органични съединения, чиито молекули в структурата им имат най-малко една карбоксилна група (карбонилна функционална група, се комбинират в нея алдехиди и кетони, както и хидроксилната функционална група на алкохолите) се наричат ​​общо карбоксилни киселини. Тяхната формула може да бъде представена като R-COOH, където R е въглеводородна моновалентна функционална група. Всяка карбоксилна киселина, за разлика от повечето неорганични киселини, е слаба и не се разпада напълно в йони.

Най-простите примери са мравчена киселина (метан) Н-СООН. Името се обяснява с историята на първото му приемане през 1670 г. на червените мравки от английския природоизследовател Джон Рей. Карбоксилната киселина с две или повече карбоксилни групи ще бъде наречена двуосновна (или дикарбоксилна), трибасова (или трикарбоксилна) и т.н. Най-простият пример е оксалова киселина с неговата формула С2Н204, в молекулата на която има две карбоксилни групи. Хексафитната киселина, нейната формула С12Н6О12, може да бъде посочена като хексафилна киселина. Молекулата съдържа шест карбоксилни групи, които заместват водородните атоми в бензеновия пръстен.

Органичните киселини, като правило, се срещат в природата. Например, хексакарбоксилната киселина се съдържа в камък от мед, който се намира в кафяви въглища).

Има много важни природни съединения от този клас. Те включват лимонена киселина C6H8O7 (е няколко хранителни добавки E330-E333), който за първи път е получен от сока на незрелите лимони през 1784 г. от шведския фармацевт К. Scheele. Винена киселина C4H6O6 е хранителна добавка Е334). Тази карбоксилна киселина е широко разпространена в природата. Намира се в пресен плодов сок.

Ако смятаме, че има такива серия хомология тези органични съединения, след това има редовни промени в свойствата с нарастващо молекулно тегло. Свойствата на всяко съединение зависят от структурата на техните молекули, т.е. те до голяма степен се определят от изомеризма на карбоксилните киселини. Първите представители на хомоложните серии, образувани от мравчена киселина, включително оцетна и пропионова, се отнасят до течности. Те се характеризират с остър мирис и лесно се разтварят във вода. Висшите представители са твърди вещества, които не се разтварят във вода.

Химичните свойства на карбоксилните киселини се определят главно от ефекта на карбонилната група върху хидроксилната група. Следователно, тези съединения, за разлика от алкохолите, имат подчертан киселинен характер.

Например, в водни разтвори те могат да се разпаднат на йони, което доказва оцветяването на течността след добавяне на лакмус към червено. Това показва наличието на водородни катиони. Това означава, че средата на техните водни разтвори е киселинна (рН по-малко от 7).

Когато взаимодействат с метали или основи, карбоксилните киселини могат да образуват соли: 2CH3-COOH + Mg- (CH3-COO) 2Mg + H2uarr-.

Органични киселини, също влизат в химични реакции с карбонати, измествайки карбонова киселина: 2СН3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2mg + H2O + CO2uarr-.

Те реагират лесно с амоняк, образувайки солите: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Киселинните свойства са подобрени, когато присъстват в радикал със заместител отрицателен индуктивен ефект органични киселини. Например, действието на хлор в оцетна киселина се постепенно заместване на един водороден атом от хлорни атоми и получаване на хлорооцетна киселина, дихлорооцетна киселина, и след това трихлороцетна киселина, има рязко увеличение в техните киселинни свойства.

Всяка карбоксилна киселина може да бъде получена по няколко начина. Най-често срещаният метод се основава на окислителната реакция. Като начални реагенти се взимат алкохоли или алдехиди. Друг начин да се получат органични киселини е хидролизата на нитрилите, която се получава, когато се нагряват с разредени минерални киселини.