Амините са ... Структура, свойства, класове амини

Амините влязоха в живота ни напълно неочаквано. Доскоро това бяха отровни вещества, чийто сблъсък можеше да доведе до смърт. И сега, след век и половина, ние активно използваме синтетични влакна, тъкани, строителни материали, багрила на базата на амини. Не, те не станаха по-безопасни, просто хората можеха да ги "опитоми" и да ги подчинят, спечелвайки някаква полза за себе си. За кой, и ние ще говорим по-нататък.

дефиниция

Ами са органични съединения, които са производни на амоняк, в молекулите на които водородът е заменен с въглеводородни радикали. Те могат да бъдат до четири наведнъж. Конфигурацията на молекулите и броят на радикалите определят физичните и химичните свойства на амините. В допълнение към въглеводородите, такива съединения могат да съдържат ароматни или алифатни радикали или комбинация от тях. Отличителен признак на този клас е присъствието на R-N-фрагмент, в който R е органична група.

класификация

Всички амини могат да бъдат разделени на три големи групи:

1. По природа на въглеводородния радикал.
2. Броят на радикалите, свързани към азотен атом.
3. Чрез броя на амино групите (моно-, ди-, три- и т.н.).

Първата група включва алифатни или ограничаващи амини, от които представители са метиламин и метилетиламин. А също и ароматни - например анилин или фениламин. Имената на представителите на втората група са пряко свързани с броя на въглеводородните радикали. Така се изолират първични амини (съдържащи една азотна група), вторични (имащи две групи азот в комбинация с различни органични групи) и третични (съответно с три азотни групи). Имената на третичната група говорят сами за себе си.

Номенклатура (наименование)

За да се образуват името на съединение с името на органична група, която се свързва с азот, добавя префикс "амин" и групите се са споменати по азбучен ред, например: metilprotilamin или methyldiphenylamine (в този случай, "ди" показва, че съединението има два радикала фенил). Възможно е да се оформи наименование на базата на въглерод, а амино групата е представена като заместител. Тогава неговата позиция се определя от индекса под наименованието на елемента, например, СН₃СН₂CH (NH₂) CH₂СН₃. Понякога в горния десен ъгъл цифрата показва въглеродния последователен номер.

Някои съединения все още запазват тривиални, добре известни опростени наименования, като анилин, например. В допълнение, някои от тях може да се срещне такава, че те са неправилно изтеглени имената, които се използват на равна нога с систематичен, защото учените и хората далеч от науката, е по-лесно и по-удобно да общуват и да се разбират помежду си

Физични свойства

Вторичният амин, подобно на първичния амин, може да се образува водородни връзки между молекулите, въпреки че е малко по-слаб от обичайното. Този факт обяснява по-високата точка на кипене (над сто градуса), присъща на амини, в сравнение с други съединения с подобно молекулно тегло. Третият амин, поради отсъствието на N-H групата, не е способен да образува водородни връзки, така че започва да кипи още при осемдесет и девет градуса по Целзий.

При стайна температура (18-20 градуса по Целзий) само нисши алифатни амини са под формата на пара. Средните са в течно състояние, докато по-високите са в твърдо състояние. Всички класове амини имат специфична миризма. Долните органични радикали в молекулата, така че е по-ясно от практически без мирис високи миришещи съединения за риболов средната и долната вонящи амоняк.

Амините могат да образуват силни водородни връзки с вода, т.е. те са силно разтворими в тях. Колкото повече въглеводородни радикали присъстват в молекулата, толкова по-слабо разтворим е.

Химични свойства

Тъй като е логично да се приеме, амини са производни на амоняк и поради това имат подобни свойства. Обикновено можем да различим три вида химични взаимодействия, които са възможни за тези съединения.

1. Първо, ние разглеждаме свойствата на амини като основи. Долната (алифатна), свързваща се с водните молекули, дава алкална реакция. Връзката се формира от донор-акцепторния механизъм, поради факта, че азотният атом има непълен електронен. Когато взаимодействат с киселини, всички амини образуват соли. Това са твърди, силно разтворими във вода вещества. Ароматните амини проявяват по-слаби базови свойства, тъй като тяхната неразделяема електронна двойка е изместена към бензеновия пръстен и взаимодейства с неговите електрони.
2. Окисление. Третият амин лесно се окислява чрез комбиниране с кислород в околния въздух. В допълнение, всички амини са способни да се възпламенят от открит пламък (за разлика от амоняка).
3. Взаимодействие с азотна киселина се използва в химията, за да се разграничат амините помежду си, тъй като продуктите от тази реакция зависят от количеството органични групи, присъстващи в молекулата:

• ниските първични амини образуват алкохоли в резултат на реакцията;
• ароматни първични при подобни условия дават феноли;
• вторични се превръщат в нитрозо съединения (както се вижда от характерната миризма);
• третичните соли образуват соли, които бързо се разпадат, така че стойността на такава реакция не е такава.

Специални свойства на анилина

Анилин е съединение, което притежава свойствата присъщи както на амино групата, така и на бензоловата група. Това се обяснява с взаимното влияние на атомите вътре в молекулата. От една страна, бензеновият пръстен отслабва основните (т.е. алкални) проявления в анилиновата молекула. Те са по-ниски от тези на алифатните амини и амоняка. Но от друга страна, когато аминогрупата влияе на бензеновия пръстен, тя става, напротив, по-активна и влиза в заместваща реакция.

За качествено и количествено определяне на анилина в разтвори или съединения, реакция с бромна вода, в края на което се появява бяла утайка под формата на 2,4,6-трибромоанилин в дъното на тръбата.

Амини в природата

Амините се срещат в природата навсякъде под формата на витамини, хормони, междинни продукти на метаболизма, те са в тялото на животните и растенията. В допълнение, когато се разлагат живи организми, се произвеждат и средни амини, които в течно състояние разпространяват неприятната миризма на саламура. Широко описано в литературата "катарамична отрова" се появява точно поради специфичните амбра амини.

От дълго време веществата, които изследвахме, бяха объркани с амоняка поради подобна миризма. Но в средата на деветнадесети век френският химик Урз успява да синтезира метиламин и етиламин и да докаже, че когато изгарят, те отделят въглеводород. Това е основна разлика между споменатите съединения и амоняка.

Производство на амини в промишлени условия

Тъй като азотният атом в амини е в най-ниското състояние на окисляване, редукцията на съдържащите азот съединения е най-простият и най-достъпен начин за тяхното получаване. Той се използва широко в индустриалната практика поради своята евтиност.

Първият метод е редукцията на нитросъединенията. Реакцията, по време на която се образува анилин, се нарича учен Зийн и се провежда за пръв път в средата на XIX век. Вторият метод се състои в редукция на амидите с литиево-алуминиев хидрид. От нитрилите също е възможно да се възстановят първичните амини. Третият вариант е реакциите на алкилиране, т.е. въвеждането на алкилови групи в амонячните молекули.

Използването на амини

В себе си, под формата на чисти вещества, амини се използват малко. Един от редките примери е полиетилен полиамин (PEPA), който при домашни условия улеснява втвърдяването на епоксидна смола. Като цяло първичният, третичният или вторичният амин е междинен продукт при производството на различни органични вещества. Най-популярен е анилин. Това е основата на голяма палитра от анилинови багрила. Цветът, който ще се получи в края, зависи пряко от избраната суровина. Чистият анилин дава син цвят, а смес от анилин, орто- и пара-толуидин ще бъде червена.

Алифатни амини са необходими за производството на полиамиди, като например найлон и други синтетични влакна. Те се използват в машиностроенето, както и в производството на въжета, тъкани и филми. В допълнение, алифатни диизоцианати се използват при производството на полиуретани. Благодарение на своите изключителни свойства (лекота, сила, гъвкавост и способност да се придържат към всички повърхности), те са необходими в строителството (пяна, лепило) и в обувната промишленост (приплъзване единствен).

Медицината е друга област, в която се използват амини. Химията помага да се синтезират антибиотици от група сулфонамиди, които успешно се използват като лекарства от втора линия, т.е. резервни копия. В случай че бактериите развият резистентност към основни лекарства.

Вреден ефект върху човешкото тяло

Известно е, че амини са много токсични вещества. Увреждането на здравето може да причини каквото и да е взаимодействие с тях: вдишване на пари, контакт с откритата кожа или вкарване на съединения в тялото. Смъртта настъпва от липса на кислород, така че амини (особено анилин) се свързва с хемоглобина в кръвта и не го да улови молекули на кислород. Тревожни симптоми са недостиг на въздух, синьо назолабиални триъгълник и пръстите, тахипнея (учестено дишане), тахикардия, загуба на съзнание.

Ако тези вещества попаднат в голи части на тялото, те трябва бързо да се отстранят с памучна вата, предварително навлажнена с алкохол. Правете това възможно най-внимателно, за да не увеличавате площта на замърсяването. Ако се появят симптоми на отравяне, винаги трябва да се свържете с Вашия лекар.

Алифатните амини са отрова за нервната и сърдечно-съдовата система. Те могат да причинят депресия на черния дроб, неговата дистрофия и дори рак на пикочния мехур.